tert-butyl (E,4S)-5-phenyl-4-phenylselanylpent-2-enoate | 1224098-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,4S)-5-phenyl-4-phenylselanylpent-2-enoate
• CAS: 1224098-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂Se
• 分子量: 387.38
• InChiKey: RGRNOFWCUKSKOQ-JUWJPQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,4S)-5-phenyl-4-phenylselanylpent-2-enoate 在 磺酰氯 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl (E,2S)-2-chloro-5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-phenyl-2-phenylselanylpropanal 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以160 mg的产率得到tert-butyl (E,4S)-5-phenyl-4-phenylselanylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-(E)-β,γ-不饱和酯的不对称有机催化三步合成

  摘要：

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。

  DOI：

  10.1021/ol100615j

文献信息

• α-Chloro-β,γ-ethylenic Esters: Enantiocontrolled Synthesis and Substitutions
  作者：Douglas T. Genna、Christopher P. Hencken、Maxime A. Siegler、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol102142a

  日期：2010.10.15

  γ-seleno-α,β-ethylenic esters, when treated with sulfuryl chloride and ethyl vinyl ether in hexanes, produced α-chloro-β,γ-ethylenic esters in 65−75% yields, with ee values of 95−97%, and with 1,3-syn transfer of chirality. Reaction of these allylic chloride electrophiles with methylcuprate and with sodium azide nucleophiles afforded exclusively γ-substituted-α,β-ethylenic esters with faithful anti-transfer

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。
• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of α-Hydroxy-(<i>E</i>)-β,γ-unsaturated Esters
  作者：Lindsey C. Hess、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol100615j

  日期：2010.5.7

  efficient and enantiocontrolled three-step synthesis of α-hydroxy-(E)-β,γ-unsaturated esters is reported. Enantioenriched α-selenyl aldehydes, prepared in one step by asymmetric, organocatalytic α-selenylation of aldehydes, were directly subjected to a Wittig reaction followed by allylic selenide to selenoxide oxidation and final spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement to yield the target compounds in 43−65%

  报道了 α-羟基-( E )-β,γ-不饱和酯的有效和对映控制的三步合成。对映体富集的 α-硒基醛，通过醛的不对称有机催化 α-硒基化一步制备，直接进行 Wittig 反应，然后烯丙基硒化物氧化为硒氧化物，最终自发 [2,3]-sigmatropic 重排得到目标化合物总产率为 43-65%，ee 为 94-97%。