{[(8S,9R)-8,9-Bis-benzyloxy-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-(6E)-ylidene]-fluoro-methyl}-phosphonic acid diethyl ester | 135376-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(8S,9R)-8,9-Bis-benzyloxy-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-(6E)-ylidene]-fluoro-methyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 135376-89-5
• 化学式: C₂₆H₃₀FO₈P
• 分子量: 520.492
• InChiKey: UIACOMBEKLLGNC-JCUDVPQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(8S,9R)-8,9-Bis-benzyloxy-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-(6E)-ylidene]-fluoro-methyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 44.5h， 生成 [Fluoro-((1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  D，L - MYO-肌醇-1,2-环磷酸酯类似物的合成：抑制磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C

  摘要：

  已合成了肌醇1,2，-环磷酸酯（cIP）的氟膦酸酯类似物：将该化合物对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的特异性强抑制作用与钒酸盐离子的抑制作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79682-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-8,9-Bis-benzyloxy-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 {[(8S,9R)-8,9-Bis-benzyloxy-2,4,10-trioxa-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-(6E)-ylidene]-fluoro-methyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D，L - MYO-肌醇-1,2-环磷酸酯类似物的合成：抑制磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C

  摘要：

  已合成了肌醇1,2，-环磷酸酯（cIP）的氟膦酸酯类似物：将该化合物对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的特异性强抑制作用与钒酸盐离子的抑制作用进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79682-1