5-cyano-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di(O-tetrahydropyran-2-yl)uridine | 1280507-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-cyano-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di(O-tetrahydropyran-2-yl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-(oxan-2-yloxy)-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1280507-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₇
• 分子量: 439.441
• InChiKey: BDNOESPZMRUUQG-UILYIFQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di(O-tetrahydropyran-2-yl)uridine 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-cyano-2'-deoxy-2'-fluorouridine 5'-monophosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  靶向奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶的氟化核苷酸衍生物的新相互作用

  摘要：

  氟化核苷和核苷酸因其抗病毒、抗癌和其他生物活性而引起药物化学家的极大兴趣。然而，它们在目标结合位点的直接相互作用尚不清楚。合成了一类新的 2'-脱氧-2'-氟-C6-取代的尿苷和 UMP 衍生物，并将其作为乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶（ODCase 或 OMPDCase）的抑制剂进行评估。这些化合物是由关键中间体、完全保护的 2'-脱氧-2'-氟尿苷合成的。在合成的化合物中，2'-deoxy-2'-fluoro-6-iodo-UMP 以 0.62 ± 0.02 M -1 s -1的二级速率常数共价抑制人 ODCase. 有趣的是，6-cyano-2'-fluoro 衍生物与 ODCase 共价相互作用，打破了传统思维，其核糖基衍生物通过 ODCase 转化为 BMP。这证实了 2'-氟部分影响核苷酸 C6 位置的化学反应，从而影响 ODCase 活性位点的相互作用。将 2'-氟化核苷酸的分子相互作用与

  DOI：

  10.1021/jm101642g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-tetrahydropyranyl-araU 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 5-cyano-2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di(O-tetrahydropyran-2-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  靶向奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶的氟化核苷酸衍生物的新相互作用

  摘要：

  氟化核苷和核苷酸因其抗病毒、抗癌和其他生物活性而引起药物化学家的极大兴趣。然而，它们在目标结合位点的直接相互作用尚不清楚。合成了一类新的 2'-脱氧-2'-氟-C6-取代的尿苷和 UMP 衍生物，并将其作为乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶（ODCase 或 OMPDCase）的抑制剂进行评估。这些化合物是由关键中间体、完全保护的 2'-脱氧-2'-氟尿苷合成的。在合成的化合物中，2'-deoxy-2'-fluoro-6-iodo-UMP 以 0.62 ± 0.02 M -1 s -1的二级速率常数共价抑制人 ODCase. 有趣的是，6-cyano-2'-fluoro 衍生物与 ODCase 共价相互作用，打破了传统思维，其核糖基衍生物通过 ODCase 转化为 BMP。这证实了 2'-氟部分影响核苷酸 C6 位置的化学反应，从而影响 ODCase 活性位点的相互作用。将 2'-氟化核苷酸的分子相互作用与

  DOI：

  10.1021/jm101642g