2-(3-(benzyloxy)propyl)-1H-indole | 1392414-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)propyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[3-(benzyloxy)propyl]indole；2-(3-phenylmethoxypropyl)-1H-indole
• CAS: 1392414-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WPRNWLKGUCMKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)propyl)-1H-indole 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (±)-10b-(3-(benzyloxy)propyl)-6-oxo-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indole-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dearomative Indole Bisfunctionalization via a Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation

  摘要：

  The first Pd-catalyzed dearomative indole bisfunctionalization via a diastereoselective arylcyanation is reported. This method facilitates the formation of diverse indoline scaffolds bearing congested stereocenters with high levels of diastereoselectivity. This also represents the first example of a cyanation mechanism involving a 2 benzylic Pd(II) intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02403
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(3-(benzyloxy)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024

文献信息

• SPIRO ISOBENZOFURANES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1415986B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• US7205417B2
  申请人：——

  公开号：US7205417B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Dearomative Indole Bisfunctionalization via a Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation
  作者：David A. Petrone、Andy Yen、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02403

  日期：2015.10.2

  The first Pd-catalyzed dearomative indole bisfunctionalization via a diastereoselective arylcyanation is reported. This method facilitates the formation of diverse indoline scaffolds bearing congested stereocenters with high levels of diastereoselectivity. This also represents the first example of a cyanation mechanism involving a 2 benzylic Pd(II) intermediate.
• Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Azusa Ishii、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201201024

  日期：2012.6.25

  Bromine as a double agent: The bromine atom in 1‐bromo‐1‐alkynes works as an electron‐withdrawing group to effect the nucleophilic addition of sulfonamides. It again plays a pivotal role in the palladium‐catalyzed cyclization of the resultant (Z)‐2‐(sulfonylamino)‐1‐bromoalkenes into nitrogen heterocycles (see scheme).

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。