3'-benzyl-5-bromospiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione | 1153724-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-benzyl-5-bromospiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione
• 英文别名: 5-bromo-3'-(benzyl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；3-benzyl-5'-bromospiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 1153724-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 389.272
• InChiKey: LRTUHCXTUYFXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 3'-benzyl-5-bromospiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到5-bromo-3'-(benzyl)-1-piperidinomethylspiro[3H-indole-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(benzylimino)isatin 、 巯基乙酸 反应 0.08h， 以75%的产率得到3'-benzyl-5-bromospiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12

文献信息

• The influence of the polymerization approach on the catalytic performance of novel porous poly (ionic liquid)s for green synthesis of pharmaceutical spiro-4-thiazolidinones
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi、Mohammad Reza Zand Monfared

  DOI：10.1039/d0ra08647a

  日期：——

  Although poly (ionic liquids) (PILs) have attracted great research interest owing to their various applications, the performance of nanoporous PILs has been rarely developed in the catalysis field. To this end, a micro–mesoporous PIL with acid–base bifunctional active sites was designed and fabricated by two different polymerization protocols including hydrothermal and classical precipitation polymerization

  尽管聚（离子液体）（PILs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但纳米多孔PILs的性能在催化领域却鲜有发展。为此，本文通过水热聚合和经典沉淀聚合两种不同的聚合方案设计和制造了一种具有酸碱双功能活性位点的微介孔 PIL。根据我们的观察，水热条件（高温和高压）使所提出的声催化剂具有大的多孔结构和高比表面积（S BET：315 m 2 g -1) 和通过加强交联的热稳定性（约 450 °C，重量损失 45%）。在一项比较研究中，选择了首选的纳米多孔 PIL，并将其用作靛红、伯胺和巯基乙酸的多组分反应中的声催化剂。在下文中，由于超声辐照之间的显着协同作用，在室温下合成了多种新的和已知的药物螺-4-噻唑烷酮衍生物，并在较短的反应时间（4-12 分钟）内获得了优异的产率（>90%）。和磁分离催化剂。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。
• Microwave-assisted, solvent-free synthesis of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3<i>H</i>- indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones<i>via</i>3-isatinimines
  作者：Manju Pandey、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.12

  日期：2009.1

  The solvent-free, microwave (MW)-assisted synthesis of a new series of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones has been achieved in an open vessel. Isatins undergo an easy condensation with various aryl/heteroaryl amines by MW using montmorillonite K10 clay as a solid support to afford Schiff bases , which subsequently undergo smooth

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。