N,N-bis(4-bromobenzyl)phenylamine | 1172640-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(4-bromobenzyl)phenylamine
• 英文别名: N,N-bis(4-bromobenzyl)benzenamine；N,N-bis(4-bromobenzyl)aniline；N,N-bis[(4-bromophenyl)methyl]aniline
• CAS: 1172640-83-3
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂N
• 分子量: 431.17
• InChiKey: SPIWLRHMIUFDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-bromobenzyl)phenylamine 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以60%的产率得到4-溴-苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 苯胺 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 1,2,4-三甲基苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N,N-bis(4-bromobenzyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过基于非金属基酸基的协同催化作用，将胺与醇选择性地进行N-烷基化反应

  摘要：

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201102446

文献信息

• Squaraine Rotaxanes with Boat Conformation Macrocycles
  作者：Na Fu、Jeffrey M. Baumes、Easwaran Arunkumar、Bruce C. Noll、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jo901298n

  日期：2009.9.4

  central C4O2 core, is less electrophilic than the extended bis(anilino)squaraine analogue, but it is still susceptible to chemical and photochemical bleaching. Its stability is greatly enhanced when it is encapsulated as an interlocked squaraine rotaxane. An X-ray crystal structure of this truncated squaraine rotaxane shows the macrocycle in a boat conformation, and NMR studies indicate that the boat is

  荧光、深红色双（苯胺基）方酸染料在 Leigh 型四内酰胺大环内的机械封装产生互锁的方酸轮烷。周围的大环是灵活的，可以在溶液中快速交换椅子和船的构象。一系列 X 射线晶体结构显示了轮烷共构象交换过程如何涉及大环围绕封装的方酸线中心的同步横向振荡。具有 1,4-亚苯基侧壁和 2,6-吡啶二甲酰胺桥接单元的轮烷大环比具有含间苯二甲酰胺大环的类似方酸环烷轮烷系统更可能采用固态船型构象。一种截短的方酸染料，仲胺直接连接到中央 C 4 O2核的亲电子性低于扩展的双（苯胺基）方酸类似物，但它仍然容易受到化学和光化学漂白的影响。当它被封装为一个互锁的方酸环烷轮烷时，它的稳定性大大增强。这种截短的方酸环烷轮烷的 X 射线晶体结构显示大环呈船形，核磁共振研究表明船保持在溶液中。封装为轮烷可使染料的亮度增加 6 倍。封装过程似乎限制了染料并减少了发色团因平面性而变形。这项研究展示了如何将机械包封作为轮烷用作合
• Ruthenium-Catalyzed Tertiary Amine Formation from Nitroarenes and Alcohols
  作者：Chao Feng、Yong Liu、Shengming Peng、Qi Shuai、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol1020527

  日期：2010.11.5

  A highly selective ruthenium-catalyzed C-N bond formation was developed by using the hydrogen-borrowing strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitroarenes and primary alcohols. The reaction tolerates a wide range of functionalities. A tentative mechanism was proposed for this direct amination reaction of alcohols with nitroarenes.
• US3963779A
  申请人：——

  公开号：US3963779A

  公开（公告）日：1976-06-15