(E)-2-chloro-N-(5-(4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)acetamide | 1141792-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(5-(4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)acetamide
• CAS: 1141792-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 306.749
• InChiKey: JNODWGLNCGLOGA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-N-(5-(4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)acetamide 、 ammonium thiocyanate 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-((5-((E)-4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2([Methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl]imino)-1,3-thiazolan-4-ones and Their Mannich Bases

  摘要：

  Isoxazolyl chloroacetamides (2) were obtained from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles (1) on reaction with chloroacetyl chloride. Cyclocondensation of 2 with NH4SCN yielded 2([-methyl-5-(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolylimino)-1,3-thiazolan-4-ones(3). Mannich reaction of 3 with formaldehyde and secondary amines gave isoxazolyl thiazolidinone Mannich bases (4 and 5).

  DOI：

  10.1080/10426500801967856
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-styryl)-3-methyl-isoxazol-4-ylamine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-2-chloro-N-(5-(4-methoxystyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2([Methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl]imino)-1,3-thiazolan-4-ones and Their Mannich Bases

  摘要：

  Isoxazolyl chloroacetamides (2) were obtained from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles (1) on reaction with chloroacetyl chloride. Cyclocondensation of 2 with NH4SCN yielded 2([-methyl-5-(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolylimino)-1,3-thiazolan-4-ones(3). Mannich reaction of 3 with formaldehyde and secondary amines gave isoxazolyl thiazolidinone Mannich bases (4 and 5).

  DOI：

  10.1080/10426500801967856

文献信息

• Design, synthesis, antibacterial and antifungal activity of novel spiro-isoxazolyl bis-[5,5′]thiazolidin-4-ones and spiro-isoxazolyl thiazolidin-4-one-[5,5′]-1,2-4 oxdiazolines
  作者：Eligeti Rajanarendar、Enugala Kalyan Rao、Firoz Pasha Shaik、Modugu Nagi Reddy、Manda Srinivas

  DOI：10.1080/17415993.2010.492474

  日期：2010.8

  N-1-\3-methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl}-2-chloroacetamide (2) with aryl isothiocyanates yielded 3,3-methyl-5-[(E)-2-aryl-1-ethenyl]-4-isoxazolyl-2-(arylimino)-1,3-thiazolan-4-ones (3). Cyclocondensation of 3 with mercaptoacetic acid furnished novel isoxazolyl-1,6-dithia-4,9-diazaspiro[4.4]nonane-3,8-diones (4a–h). Cycloaddition of 3 with benzonitrile oxides afforded novel isoxazolyl 1-oxa-6-thia-2

  新型异恶唑基 1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮 (4a-h) 和异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4] 的合成]non-2-ene-8-ones (5a-h) 类似物进行了描述。N-1-\3-甲基-5-[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基}-2-氯乙酰胺(2)与异硫氰酸芳基酯反应生成3,3-甲基-5 -[(E)-2-芳基-1-乙烯基]-4-异恶唑基-2-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-4-酮(3)。3 与巯基乙酸的环缩合反应得到了新型的异恶唑基-1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4.4]壬烷-3,8-二酮（4a-h）。3 与苄腈氧化物环加成得到新型异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4.4]non-2-ene-8-ones (5a-h)。化合物 4a-h 和 5a-h 对所有标准菌株都显示出显着的生物活性。