N¹-<6-Chlor-2-pyrrolidino-pyrimidyl-(4)>-N⁴-acetyl-sulfanilamid | 1102-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-<6-Chlor-2-pyrrolidino-pyrimidyl-(4)>-N⁴-acetyl-sulfanilamid
• 英文别名: 4-acetylamino-N-(6-chloro-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-benzenesulfonamide；N-[4-(6-chloro-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide；N-[4-[(6-chloro-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidin-4-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1102-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅O₃S
• 分子量: 395.87
• InChiKey: DXZVNYSZWUKCRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-<6-Chlor-2-pyrrolidino-pyrimidyl-(4)>-N⁴-acetyl-sulfanilamid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-amino-N-[6-chloro-2-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 receptor antagonists: lead optimisation and biological evaluation of N-aryl and N-heteroaryl 4-amino-benzene sulfonamides

  摘要：

  RO-04-6790 (6a) has been identified in a random screen for 5-HT6 receptor antagonists. In a medicinal chemistry optimisation program a series of analogs comprising N-heteroaryl- and N-arylbenzenesulfonamides have been synthesised and investigated for their binding affinity. Compounds with a log D profile indicative of brain penetration have been subjected to in vivo testing for reversal of a scopolamine-induced retention deficit in a passive avoidance paradigm. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01209-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-(1-吡咯烷基)嘧啶 、 N-(4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide potassium salt 在 water-ethyl acetate 、 乙酸乙酯 、 乙醇 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以There was obtained a total of 0.62 g (66%) of N-[4-(6-chloro-2-pyrrolidin-1-yl-pyrimidin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide as whitish crystals的产率得到N¹-<6-Chlor-2-pyrrolidino-pyrimidyl-(4)>-N⁴-acetyl-sulfanilamid
  参考文献：
  名称：

  Use of sulfonamides

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中Z是公式##STR2##的取代的吡啶基团；R.sup.1是氢、氨基、低烷基氨基、低二烷基氨基、低烷基、卤素或三氟甲基；R.sup.2是氢或低烷基；R.sup.5是氢、低烷基、低烷基氨基、双低烷基氨基、低烷氧基或卤素；R.sup.6是低烷基氨基、双低烷基氨基、低烷氧基、卤素或CF.sub.3。

  公开号：

  US05932599A1

文献信息

• Sulfonamide und ihre Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0815861B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• US5998665A
  申请人：——

  公开号：US5998665A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6030976A
  申请人：——

  公开号：US6030976A

  公开（公告）日：2000-02-29
• Use of sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05932599A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## wherein Z is a substituted pyridyl group of formula ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, lower alkyl, halogen, or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, or halogen; R.sup.6 lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, halogen, or CF.sub.3.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Z是以下式的取代吡啶基团##STR2##R.sup.1是氢、氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基、较低的烷基、卤素或三氟甲基；R.sup.2是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.6是较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基。
• 5-HT6 receptor antagonists: lead optimisation and biological evaluation of N-aryl and N-heteroaryl 4-amino-benzene sulfonamides
  作者：Michael Bös、Andrew J Sleight、Thierry Godel、James R Martin、Claus Riemer、Heinz Stadler

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01209-5

  日期：2001.2

  RO-04-6790 (6a) has been identified in a random screen for 5-HT6 receptor antagonists. In a medicinal chemistry optimisation program a series of analogs comprising N-heteroaryl- and N-arylbenzenesulfonamides have been synthesised and investigated for their binding affinity. Compounds with a log D profile indicative of brain penetration have been subjected to in vivo testing for reversal of a scopolamine-induced retention deficit in a passive avoidance paradigm. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.