Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-I+/--methylene-1H-indole-2-acetate | 182344-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-I+/--methylene-1H-indole-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 182344-72-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: MLBKDYMUCODTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-I+/--methylene-1H-indole-2-acetate 在 磷酸 作用下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基的狄尔斯-阿尔德反应ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸乙酯），朝andranginine合成的方便亲二烯体

  摘要：

  甲基ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸甲酯）（2）经历与silyloxybutadienes和5- ethenylpyridinones狄尔斯-阿尔德反应，得到高级中间体的全合成（±）-andranginine（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00655-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Methyl 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-I+/--methylene-1H-indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基的狄尔斯-阿尔德反应ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸乙酯），朝andranginine合成的方便亲二烯体

  摘要：

  甲基ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸甲酯）（2）经历与silyloxybutadienes和5- ethenylpyridinones狄尔斯-阿尔德反应，得到高级中间体的全合成（±）-andranginine（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00655-2

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine
  作者：B. Danieli、G. Lesma、M. Martinelli、D. Passarella、A. Silvani

  DOI：10.1021/jo970370e

  日期：1997.9.1

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.
• Diels-Alder reactions of methyl N-p-methoxybenzensulfonylindole-2-(2-propenoate), a convenient dienophile towards the synthesis of andranginine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marcello Luzzani、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00655-2

  日期：1996.8

  Methyl N-p-methoxybenzensulfonylindole-2-(2-propenoate) (2) undergoes Diels-Alder reactions with silyloxybutadienes and 5-ethenylpyridinones to afford advanced intermediates for the total synthesis of (±)-andranginine (1).

  甲基ñ - p -methoxybenzensulfonylindole -2-（2-丙烯酸甲酯）（2）经历与silyloxybutadienes和5- ethenylpyridinones狄尔斯-阿尔德反应，得到高级中间体的全合成（±）-andranginine（1）。