3-(2-thiazolylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindolyl-2-one | 259088-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-thiazolylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindolyl-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-(2-thiazolylimino)isatin；(3Z)-5-bromo-3-(1,3-thiazol-2-ylimino)-1H-indol-2-one
• CAS: 259088-00-1
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃OS
• 分子量: 308.158
• InChiKey: ULWBKOWIEXQYPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 3-(2-thiazolylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindolyl-2-one 反应 0.07h， 以78%的产率得到5-bromo-3'-(2-thiazolyl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 5-溴靛红 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 0.04h， 以63%的产率得到3-(2-thiazolylimino)-5-bromo-1,3-dihydroindolyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12

文献信息

• Sridhar; Pandeya; De Clercq, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 5, p. 302 - 305
  作者：Sridhar、Pandeya、De Clercq

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted, solvent-free synthesis of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3<i>H</i>- indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones<i>via</i>3-isatinimines
  作者：Manju Pandey、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.12

  日期：2009.1

  The solvent-free, microwave (MW)-assisted synthesis of a new series of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones has been achieved in an open vessel. Isatins undergo an easy condensation with various aryl/heteroaryl amines by MW using montmorillonite K10 clay as a solid support to afford Schiff bases , which subsequently undergo smooth

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。