N-[[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]benzamide | 329318-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]benzamide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylthiobenzyl)benzamide
• CAS: 329318-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NOS
• 分子量: 311.328
• InChiKey: WCJAUCQIJASRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]benzamide 、 4-(三氟甲硫基)苯甲基溴 、 sodium;hydride 以to give 130 mg (80%) of N,N-bis(4-trifluoromethylthiobenzyl)benzamide as a yellow oil的产率得到N,N-bis(4-trifluoromethylthiobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及三氟甲基磺酰和三氟甲基磺酰胺化合物及其生理上可接受的盐和前药。这些化合物预计能够调节与细胞信号转导相关的蛋白酪氨酸酶的活性，尤其是蛋白酪氨酸磷酸酶，因此预计能够在预防和治疗与异常蛋白酪氨酸酶相关的细胞信号转导紊乱的疾病，如癌症、糖尿病、免疫调节、神经退行性疾病、骨质疏松症和传染病方面有用。本发明还涉及含有氟甲基磺酰基团的化合物作为磷酸盐类似物的用途。这些类似物可用于抑制、调节或调节细胞中的磷酸盐结合蛋白的活性。

  公开号：

  US06596772B1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以12%的产率得到N-[[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  腈与全氟烷基亚砜反应的芳香族和苄基 CH 键官能化

  摘要：

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900873

文献信息

• Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06596772B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention relates to trifluoromethyl sulfonyl and trifluoromethyl sulfonamido compounds and the physiologically acceptable salts and the prodrugs thereof. These compounds are expected to modulate the activity of protein tyrosine enzymes which are related to cellular signal transduction, in particular, protein tyrosine phosphatase, and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of disorders associated with abnormal protein tyrosine enzyme related cellular signal transduction such as cancer, diabetes, immuno-modulation, neurologic degenerative diseases, osteoporosis and infectious diseases. The invention also relates to the use of compounds containing fluoromethyl sulfonyl groups as phosphate mimics. These mimics may be used to inhibit, regulate or modulate the activity of a phosphate binding protein in a cell.

  本发明涉及三氟甲基磺酰和三氟甲基磺酰胺化合物及其生理上可接受的盐和前药。这些化合物预计能够调节与细胞信号转导相关的蛋白酪氨酸酶的活性，尤其是蛋白酪氨酸磷酸酶，因此预计能够在预防和治疗与异常蛋白酪氨酸酶相关的细胞信号转导紊乱的疾病，如癌症、糖尿病、免疫调节、神经退行性疾病、骨质疏松症和传染病方面有用。本发明还涉及含有氟甲基磺酰基团的化合物作为磷酸盐类似物的用途。这些类似物可用于抑制、调节或调节细胞中的磷酸盐结合蛋白的活性。
• PHOSPHATE MIMICS AND METHODS OF TREATMENT USING PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1212296A1

  公开（公告）日：2002-06-12
• US6596772B1
  申请人：——

  公开号：US6596772B1

  公开（公告）日：2003-07-22
• [EN] PHOSPHATE MIMICS AND METHODS OF TREATMENT USING PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] MIMETIQUES PHOSPHATES ET PROCEDES DE TRAITEMENT UTILISANT DES INHIBITEURS DE PHOSPHATASE
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2001016097A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  The invention relates to trifluoromethyl sulfonyl and trifluoromethyl sulfonamido compounds and the physiologically acceptable salts and the prodrugs thereof. These compounds are expected to modulate the activity of protein tyrosine enzymes which are related to cellular signal transduction, in particular, protein tyrosine phosphatase, and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of disorders associated with abnormal protein tyrosine enzyme related cellular signal transduction such as cancer, diabetes, immuno-modulation, neurologic degenerative diseases, osteoporosis and infectious diseases. The invention also relates to the use of compounds containing fluoromethyl sulfonyl groups as phosphate mimics. These mimics may be used to inhibit, regulate or modulate the activity of a phosphate binding protein in a cell.
• Aromatic and Benzylic C-H Bond Functionalization Upon Reaction between Nitriles and Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900873

  日期：2009.11

  of some intermediates formed by reaction of nitriles with perfluoroalkyl sulfoxides upon trifluoromethanesulfonic anhydride activation. Bistriflate ketal 3, precursor of sulfilimine 1, may undergo a rearrangement to sulfanyl nitrile 5 after triflic acid elimination under thermal conditions. With p-tolyl trifluoromethyl sulfoxide, remote triflic acid elimination from intermediate 4 leads to benzamide

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)