N-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1562381-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1562381-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 406.3
• InChiKey: YQQYOBZKSXOUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(4-bromo-5-phenylfuran-2-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)- or Ag(I)-Catalyzed 1,4-Metathesis Reactions between 3-En-1-ynamides and Nitrosoarenes

  摘要：

  Catalyst-dependent metathesis reactions between 3-en-1-ynamides and nitrosoarenes are described. Particularly notable are the unprecedented 1,4-metathesis reactions catalyzed by Ag(I) or Zn(II) to give 2-propynimidamides and benzaldehyde derivatives. With 3-en-1-ynamides bearing a cycloalkenyl group, 1,4-oxoimination products were produced efficiently. We have developed metathesis/alkynation cascades for unsubstituted 2-propynimidamides and benzaldehyde species generated in situ, to manifest 1,4-hydroxyimination reactions of 3-en-1-ynes. Both 1,4-oxoiminations and 1,4-hydroxyiminations increase the molecular complexity of products.

  DOI：

  10.1021/ja412634w