3,3-difluoro-1-phenylpent-4-en-2-ol | 1400566-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 3,3-Difluoro-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1400566-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: SJEMIGBLAPITOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2-bromo-3,3-difluoropent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Nickel-Catalyzed Allylation of Aromatic Aldehydes with α-Halo-β,β-difluoropropene Derivatives

  摘要：

  A one-pot nickel-catalyzed allylation of aromatic aldehydes with alpha-halo-beta,beta-difluoropropene-containing compounds promoted by ZnEt2 under mild conditions was described. The reaction displays moderate to good regio- and diastereoselectivity, tolerates a wide range of functional groups, and provides an efficient method for the synthesis of gamma-fluorinated homoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo301688d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 苯乙醛 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-difluoro-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化还原中性苯甲酰胺 C-H 烯基化与偕二氟高烯丙基甲硅烷基醚通过 β-H 消除

  摘要：

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc00529a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Homoallylic Alcohols Bearing β-Fluorines
  作者：Xiaowei Lin、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol402032a

  日期：2013.9.6

  A palladium-catalyzed anti-Markovnikov hydroalkylation of beta,beta-difluorinated homoallylic alcohols with alkylzinc reagents has been developed. This method affords a wide range of synthetically useful gem-difluorinated compounds with good functional group compatibility.
• Regio- and Diastereoselective Nickel-Catalyzed Allylation of Aromatic Aldehydes with α-Halo-β,β-difluoropropene Derivatives
  作者：Xiaowei Lin、Feng Zheng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo301688d

  日期：2012.10.5

  A one-pot nickel-catalyzed allylation of aromatic aldehydes with alpha-halo-beta,beta-difluoropropene-containing compounds promoted by ZnEt2 under mild conditions was described. The reaction displays moderate to good regio- and diastereoselectivity, tolerates a wide range of functional groups, and provides an efficient method for the synthesis of gamma-fluorinated homoallylic alcohols.
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed redox-neutral C–H alkenylation of benzamides with <i>gem</i>-difluorohomoallylic silyl ethers <i>via</i> β-H elimination
  作者：Xueli Cui、Jing Qu、Jianfeng Yi、Weiqiang Sun、Jinhui Hu、Suqin Guo、Jing-Wei Jin、Wen-Hua Chen、Wing-Leung Wong、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3cc00529a

  日期：——

  -1-yl)benzamides from the unprecedented rhodium(III)-catalyzed alkenylation of various benzamides with difluorohomoallylic silyl ethers. The practicability of this protocol is demonstrated by its broad substrate compatibility, good functional group tolerance, ready scalability and high regioselectivity. The oxygen in difluorohomoallylic silyl ethers makes β-H elimination feasible, which suppresses

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。