trans-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanemethanaldehyde | 97231-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: trans-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanemethanaldehyde
• 英文别名: Trans-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanecarbaldehyde；Cyclopropanecarboxaldehyde, 2-methyl-2-(4-methyl-3-penten-1-yl)-, (1R,2R)-rel-；(1R,2R)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 97231-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HVRSGXFUZOKZNT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanemethanaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 1-tert-butyl-3-[2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclopropyl]-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881
• 作为产物：
  描述：

  <(1RS,2RS)-2-methyl-2-(4'-methyl-3'-pentenyl)cyclopropyl>methanol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到trans-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropanemethanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙基硅酮的合成†

  摘要：

  合成环丙基甲硅烷基酮1 - 4进行说明。三甲基甲硅烷基酮1由香叶醇（（E）-5）于大约1年内制得。通过环丙烷化产生的总收率为10％，导致6，CrO 3氧化为醛8，后者与三甲基甲硅烷基阴离子反应生成14A + B，CrO 3氧化为1。也用于（叔丁基）二甲基甲硅烷基酮2 – 4，从烯丙基醇（E）-5和23开始，精心设计了有效的四步合成法，总产率分别为48％，85％和13％。制剂的方法包括作为关键步骤a维蒂希的silylallyl醚的重排（（Ë / Ž） - 20，24）与甲硅烷基醇（（Ë / Ž） - 21，25），随后的环丙烷化（19A +乙，22A + B，26），以及氧化为环丙基甲硅烷基酮2 - 4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690107

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Photochemical reactions. 152nd Communication. Photochemistry of acylsilanes; photolysis and thermolysis of cyclopropyl silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19900730420

  日期：1990.6.20

  The photolysis and thermolysis of the Cyclopropyl silyl ketones 3, 4, and 5 are described. On n,π* excitation, the silyl ketones 3 and 4 undergo a Norrish-type-II reaction involving γ-H abstraction, cyclopropyl ring cleavage followed by retro-enolization to the acylsilanes 6 and (E/Z)-12, respectively. As a common product of 3 and 4, the dihydrofuran 7 is formed via the alternative C(α)-C(β) cleavage

  描述了环丙基甲硅烷基酮3、4和5的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮3和4经历Norrish -II型反应，该反应涉及γ-H的提取，环丙基环的裂解，然后分别逆向烯化为酰基硅烷6和（E / Z）-12。作为3和4的共同产物，二氢呋喃7是通过环丙基部分的C（α）-C（β）交替裂解形成的。化合物6，7，和（E / Z）-12是新型的酰基硅烷光产品。酰基硅烷5的辐射产生了类似的二氢呋喃15作为唯一产物。在3和4的光解中，还发现了衍生自甲硅烷氧基卡宾中间体的产物8A + B和13A + B。在3和4的热分解下，酰基硅烷6（80％）和（E）-12（33％）和（Z）-12（34％）分别是唯一的产品。它们的形成可能通过[1，5]σH位移发生。5的热解产生了二烯16，其形成可以通过将甲硅烷氧基卡宾插入相邻的环丙烷中而导致作为热不稳定中间体的环丁烯28来解释。
• Aromachemicals
  申请人：Turin Luca

  公开号：US20070276152A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A compound or mixture of compounds of formulae: wherein R 1 and R 2 are each independently H or CH 3 .

  一个化学式为的化合物或混合物：其中R1和R2分别独立地为H或CH3。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。