(S)-N-(ethoxycarbonyl)-3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenyl-1-propanamine | 191733-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(ethoxycarbonyl)-3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenyl-1-propanamine
• CAS: 191733-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WCWBFHLJTNYHJK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(ethoxycarbonyl)-3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenyl-1-propanamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-nisoxetine
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 Pseudomonas cepacia lipase on modified ceramic particles 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-(ethoxycarbonyl)-3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2