4-氨基-5,5,5-三氟戊酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-5,5,5-三氟戊酸
• 英文名称: 4-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• 英文别名: 4-amino-4-trifluoromethylbutyric acid；4-azaniumyl-5,5,5-trifluoropentanoate
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD09264112
• 分子量: 171.119
• InChiKey: FMHFLFRQGOQLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-5,5,5-三氟-4-(苯胺基)戊酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-氨基-5,5,5-三氟戊酸
  参考文献：
  名称：

  ω-三氟甲基酮酯还原胺化/环化为三氟甲基化的 δ-氨基醇和内酰胺

  摘要：

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901424
• 作为试剂：
  描述：

  4-trifluoromethyl-4-phthalimidobutyric acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 丙酮 、 4-氨基-5,5,5-三氟戊酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氨基-5,5,5-三氟戊酸
  参考文献：
  名称：

  Halomethyl derivatives of gamma-aminobutyric acid and related compounds

  摘要：

  以下一般式的新化合物是有用的药理剂：##STR1## 其中Y为FCH.sub.2-或F.sub.2CH-；R.sub.1为羟基，1到8个碳原子的直链或支链烷氧基，-NR.sub.10R.sub.11，其中R.sub.10和R.sub.11中的每一个都是氢或1到4个碳原子的直链或支链烷基，或##STR2## 其中R.sub.12为氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.2为氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，或##STR3## 其中R.sub.8为氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；n为整数2或3；药学上可接受的盐及其单一光学异构体。

  公开号：

  US04326071A1

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of ω-Trifluoromethyl Keto Esters to Trifluoromethylated δ-Amino Alcohols and Lactams
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Zongqian Yuan、Goubin Ma、Gang Zhao、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.200901424

  日期：2010.3

  A reductive amination/cyclization approach towards biologically interesting trifluoromethylated four- to seven-membered ring lactams from simply prepared ω-trifluoromethyl keto esters in good to excellent yields has been developed. In addition, trifluoromethylated δ-amino alcohols were also obtained directly from an unexpected reduction of the corresponding y-imino esters in the presence of an excess

  已经开发出一种还原胺化/环化方法，用于从简单制备的 ω-三氟甲基酮酯中制备具有生物学意义的三氟甲基化四至七元环内酰胺，收率良好至极好。此外，三氟甲基化的δ-氨基醇也直接从相应的y-亚氨基酯在过量NaBH 4 存在下的意外还原中获得。
• Halomethyl derivatives of gamma-aminobutyric acid and related compounds
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04326071A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Novel compounds of the following general formula are useful pharmacological agents: ##STR1## wherein Y is FCH.sub.2 - or F.sub.2 CH-; R.sub.1 is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, -NR.sub.10 R.sub.11 wherein each of R.sub.10 and R.sub.11 is hydrogen or a straight or branched alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms or ##STR2## wherein R.sub.12 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched or ##STR3## wherein R.sub.8 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and n is the integer 2 or 3; pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  以下一般式的新化合物是有用的药理剂：##STR1## 其中Y为FCH.sub.2-或F.sub.2CH-；R.sub.1为羟基，1到8个碳原子的直链或支链烷氧基，-NR.sub.10R.sub.11，其中R.sub.10和R.sub.11中的每一个都是氢或1到4个碳原子的直链或支链烷基，或##STR2## 其中R.sub.12为氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.2为氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，或##STR3## 其中R.sub.8为氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；n为整数2或3；药学上可接受的盐及其单一光学异构体。