(S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-phosphono-3-hydroxypropylidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-phosphono-3-hydroxypropylidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7aR)-2-(2-hydroxyethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₉P
• 分子量: 378.276
• InChiKey: AUDKKEZTIFXZEP-PRFIWBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[3,5-O-(3-benzoyloxy-1-methoxypropylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[2-deoxy-3,5-O-(1-phosphono-3-hydroxypropylidene)-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1

文献信息

• 3′,5′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00654-1

  日期：1998.9

  Various 3′,5′-O-(1-phosphonoalkylidene) derivatives of 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine bearing a substituent in the ω-position of the alkylidene chain were prepared by the redox reaction of diethyl chlorophosphite with six-membered 3′,5′-orthoesters of xylo-dT. Susceptibility of ω-haloalkylidene derivatives for nucleophilic substitution is discussed. The configuration of the final phosphonates

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。