4-(acetylthio)benzoic acid | 24197-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylthio)benzoic acid
• 英文别名: 4-acetylsulfanylbenzoic acid；S-acetyl-4-mercaptobenzoic acid；Benzoic acid, 4-(acetylthio)-
• CAS: 24197-62-4
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: ZUDCIPNZEZLOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylthio)benzoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到S-(4-(hydroxymethyl)phenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Doxorubicin-Loaded Gold Nanoparticles for Tumor-Targeted Drug Delivery

  摘要：

  多柔比星是一种有效且应用广泛的癌症化疗药物，但其累积剂量依赖性副作用--心脏毒性却大大影响了它的应用。为了克服这一局限性，我们设计了一种基于金纳米粒子的给药系统。我们合成了五种新型硫醇化多柔比星类似物，并对其生物活性进行了评估。然后，将其中两种类似物和 PEG 稳定配体与金纳米粒子共轭，并对由此产生的 Au-Dox 构建物进行了评估。结果表明，在谷胱甘肽等还原剂的作用下或在酸性条件下可实现原生药物的释放，但还原药物释放最干净。制备了含有不同 PEG 和多柔比星的金纳米粒子（Au-Dox），并对其中一种配方进行了哺乳动物稳定性和毒性评估。用 Au-Dox 处理的小鼠血浆中多柔比星的含量明显低于用等量多柔比星处理的小鼠，这表明该构建体在生理条件下是稳定的。用 Au-Dox 处理的小鼠与用生理盐水处理的小鼠在组织病理学上没有明显差异，而用同等剂量的多柔比星处理的小鼠则出现了明显的组织病理学病变。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00756
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-[(二甲基氨基甲酰)硫烷基]苯酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(acetylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有四硫醇配体的四环铁-硫蛋白类似物的合成，大环与环上提供分子内疏水域

  摘要：

  一种新型的4Fe–4S铁硫蛋白的活性位点类似物被引入，其中活性位点的核心被分子内的疏水域包围，该分子域由由亚甲基骨架组成的36元环形成。大环配体1,10,19,28-四（4-巯基苯甲酰基）-1,10,19,28-四氮杂环六三aco烷，1,10,19,28- [4-（巯基甲基）苯甲酰基]的有效合成描述了-1,10,19,28-四氮杂环六三aco烷和1,10,19,28-四-（3-巯基-3-甲基丁酰基）-1,10,19,28-四氮杂环六cyclo烷。他们与[Fe 4 S 4（SBu t）4 ] 2–的反应以mp> 300°C的黑色粉末的形式提供了具有良好收率（70–90％）的新型簇。它们溶于二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和碳酸亚丙酯。Fe 4 S 4团簇的络合物形成主要通过紫外可见和nmr研究证明，并对新团簇的性质进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/dt9900003375

文献信息

• 12-EPI PLEUROMUTILINS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：US20160332963A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A compound selected from 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-sulfanyl)-acetyl]-12-epi-mutilins, or 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-oxy)-acetyl]-12-epi-mutilins, wherein 12-epi-mutilin is characterized in that the mutilin ring at position 12 is substituted by two substituents, the first substituent at position 12 of the mutilin ring is a methyl group which methyl group has the inverse stereochemistry compared with the stereochemistry of the methyl group at position 12 of the naturally occurring pleuromutilin ring, the second substituent at position 12 of the mutilin ring is a hydrocarbon group comprising at least one nitrogen atom and all other substituents of the mutilin ring having the same stereochemistry compared with the stereochemistry of the substituents at the corresponding positions in the naturally occurring pleuromutilin ring; optionally in the form of a salt and/or solvate, wherein the naturally occurring pleuromutilin is of formula processes for the preparation of such compounds and their use as pharmaceuticals.

  从14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-硫基)-乙酰基]-12-epi-木替林，或14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-氧基)-乙酰基]-12-epi-木替林中选择的一种化合物，其中12-epi-木替林的特征在于木替林环在位置12被两个取代基取代，木替林环在位置12的第一个取代基是一个甲基基团，该甲基基团的立体化学与天然存在的普鲁木替林环在位置12的甲基基团的立体化学相反，木替林环在位置12的第二个取代基是一个含有至少一个氮原子的碳氢基团，木替林环的所有其他取代基与天然存在的普鲁木替林环中相应位置的取代基的立体化学相同；可选地以盐和/或溶剂的形式存在，其中天然存在的普鲁木替林的化学式为 制备这类化合物的方法以及它们作为药物的用途。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: A Highly Effective Regioselective Reagent for Iodoesterification of Alkenes
  作者：Aleti R. Reddy、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Saleem Farooq、Vidavalur Siddaiah、Surrinder Koul

  DOI：10.1002/hlca.201200383

  日期：2013.7

  efficient method has been achieved for regioselective iodoesterification of alkenes with aliphatic and aromatic acids, and protected amino acids in the presence of N‐iodosuccinimide (NIS) in nearly quantitative yields. Optically enriched iodohydrins have been achieved by LiAlH4 (LAH) reduction of diastereoisomeric iodo esters.

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。
• Synthesis of coenzyme A thioesters using methyl acyl phosphates in an aqueous medium
  作者：Mohan Pal、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1039/c4ob02079k

  日期：——

  of coenzyme A (CoA) is achieved under aqueous conditions using various aliphatic and aromatic carboxylic acids activated as their methyl acyl phosphate monoesters. Unlike many hydrophobic activating groups, the anionic methyl acyl phosphate mixed anhydride is more compatible with aqueous solvents, making it useful for conducting acylation reactions in an aqueous medium.

  辅酶A（CoA）的区域选择性S-酰化作用是在水性条件下使用各种活化的脂族和芳族羧酸作为甲基酰基磷酸酯单酯进行的。与许多疏水性活化基团不同，阴离子甲基酰基磷酸酯混合酸酐与水性溶剂更相容，使其可用于在水性介质中进行酰化反应。
• Kinetic controlled affinity labeling of target enzyme with thioester chemistry
  作者：Takenori Tomohiro、Masahiro Nakabayashi、Yuka Sugita、Shota Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.059

  日期：2016.8

  groups of non-target proteins. Herein, we demonstrate the kinetic controlled affinity labeling of acyl CoA synthetase using a fatty acid analogue containing a phenylthioester linkage. High specificity was attained by accelerating the labeling rate in the binding pocket. This approach could be useful for profiling a series of target enzymes and transporters in signal transduction pathways.

  高特异性已经成为用于靶标概况分析的亲和标记中的重要特征。特别地，为了通过消耗配体（探针）的快速进行的反应来标记靶标，应当实现与靶标蛋白的常见官能团的反应的高特异性，而无需与相似组的非靶标蛋白反应。在本文中，我们证明了使用含有苯硫基酯键的脂肪酸类似物对酰基辅酶A合成酶进行动力学控制的亲和标记。通过加快结合口袋中的标记率，可以实现高特异性。这种方法可能有助于分析信号转导途径中的一系列目标酶和转运蛋白。
• Proton- and Redox-Controlled Switching of Photo- and Electrochemiluminescence in Thiophenyl-Substituted Boron-Dipyrromethene Dyes
  作者：Holger Röhr、Christian Trieflinger、Knut Rurack、Jörg Daub

  DOI：10.1002/chem.200500729

  日期：2006.1.11

  A luminescent molecular switch in which the active thiol/disulfide switching element is attached to a meso-phenyl-substituted boron-dipyrromethene (BDP) chromophore as the signalling unit is presented. The combination of these two functional units offers great versatility for multimodal switching of luminescence: 1) deprotonation/protonation of the thiol/thiolate moiety allows the highly fluorescent

  提出了一种发光分子开关，其中活性硫醇/二硫键开关元件连接到内苯基取代的硼二吡咯亚甲基（BDP）发色团作为信号单元。这两个功能单元的结合为发光的多峰转换提供了极大的通用性：1）巯基/硫醇盐部分的去质子化/质子化使得高荧光度的中-对-硫代苯酚-BDP及其非荧光硫醇盐类似物可以化学和可逆地相互转化， 2）单体染料的电化学氧化也可在完全可逆的过程中产生荧光二硫桥连的双发色二聚体，和3）除常规的光激发外，BDP的良好分离的氧化还原电势还允许通过电化学方式产生激发的BDP状态（ IE，可以使用过程1）和2）来控制BDP的光致发光和电化学发光（ECL）。本文介绍并描述了开关的各种状态，并讨论了其潜在机制。对二聚体的邻位类似物的研究提供了在这样的双发色体系中在基态和激发态下潜在的发色团-发色团相互作用的见解。两个二硫键二聚体的光学和氧化还原特性的比较进一步揭示了氧化还原开关和ECL活性分子集合的结构要求。