(Z)-<10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-yliden>essigsaeure-methylester | 98320-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: (Z)-<10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-yliden>essigsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ylidene)acetate；[10-Methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-ylidene]-acetic acid methyl ester；methyl (2Z)-2-(8-methoxy-6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,8,10,12-hexaen-2-ylidene)acetate
• CAS: 98320-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: MMEZQTJIISIGCZ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-yliden>essigsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-<10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-yliden>essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成物（Z）-（10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-yliden）

  摘要：

  （Z）-（10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-亚烷基）乙酸的立体选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770208
• 作为产物：
  描述：

  (E)-<7-<(Diethoxyphosphoryl)oxy>-8-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-yliden>essigsaeure-methylester 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (Z)-<10-methoxy-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-yliden>essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成物（Z）-（10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-yliden）

  摘要：

  （Z）-（10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-亚烷基）乙酸的立体选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770208

文献信息

• 4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-B)thiophene derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04740518A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  .alpha.-[5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene]-carboxylic acids e.g. of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is H, C.sub.1-4 alkyl or phenyl-(C.sub.1-4 alkyl), R.sub.2 is H or C.sub.1-4 alkyl and ring A is unsubstituted or halo- or hydroxy-substituted, as well as the physiologically-hydrolysable and -acceptable esters thereof have valuable pharmaceutical, in particular anti-inflammatory, antipyretic and analgesic properties.

  .alpha.-[5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基]-羧酸，例如式I ##STR1##其中R.sub.1为H，C.sub.1-4烷基或苯基-(C.sub.1-4烷基)，R.sub.2为H或C.sub.1-4烷基，环A未取代或取代为卤素或羟基，以及其生理可水解和可接受的酯具有有价值的药物学特性，特别是抗炎、退烧和镇痛特性。
• (Benzo[4, 5]cyclohepta[l, 2-b]thiophen-4-ylidene)acetic Acids: Novel Non-ulcerogenic Antiinflammatory Agents
  作者：Pietro Bollinger、Philip Cooper、Hans U. Gubler、Albert Leutwiler、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19900730507

  日期：1990.8.8

  order to prepare derivatives with a wide variety of substituents in the aromatic part of the molecule, a new synthesis of the key intermediates 9a-g was developed starting from thiophene-3-carboxylic acid (11) and substituted benzyl bromides. The conversion of 9a-g to 10a-g follows a known procedure. Ketones 10a-g, on reaction with alkyl (dialkoxy-phosphoryl)acetate, followed by isomer separation and

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。
• SANDOZ, A. G.
  作者：SANDOZ, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• BOLLINGER, PIETRO;COOPER, PHILIP;GUBLER, HANS U.;LEUTWILER, ALBERT;PAYNE,+, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1197-1204
  作者：BOLLINGER, PIETRO、COOPER, PHILIP、GUBLER, HANS U.、LEUTWILER, ALBERT、PAYNE,+

  DOI：——

  日期：——
• 4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene derivatives
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0138765B1

  公开（公告）日：1989-08-16