4-Hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin | 254117-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin
• 英文别名: 3-acetimidoyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)coumarin；3-Acetimidoyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxy-7-(2-hydroxy-ethylthio)coumarin；3-ethanimidoyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxy-7-(2-hydroxyethylsulfanyl)chromen-2-one
• CAS: 254117-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 333.288
• InChiKey: OZUACBIIIXZJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以24%的产率得到7-(2-Hydroxyethylthio)-2-methyl-5,6,8-trifluorochromone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(2-hydroxyethylthio)-5,6,8-trifluoro-2-methylchromone-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4-Hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9

文献信息

• Reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate and 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with S-nucleophiles
  作者：I. T. Bazyl'、S. P. Kisil'、S. N. Frolov、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf02496408

  日期：1999.8

  The reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate with mercaptoacetic acid and 1,2-ethanedithiol afforded C(7)-substitution products. The above-mentioned chromone reacted with 2-mercaptoethanol to yield 7-mono- or 5,7,8-trisubstituted products depending on the reaction conditions. The reaction of 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with 2-mercaptoethanol afforded a 5,7,8-trisubstituted product. The acyl-lactone rearrangement of mono- and trisubstituted chromones yielded the corresponding coumarins.