ethyl 7-(2-hydroxyethylthio)-5,6,8-trifluoro-2-methylchromone-3-carboxylate | 254117-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-(2-hydroxyethylthio)-5,6,8-trifluoro-2-methylchromone-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-7-(2-hydroxyethylthio)-2-methyl-5,6,8-trifluorochromone；ethyl 5,6,8-trifluoro-7-(2-hydroxyethylsulfanyl)-2-methyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 254117-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 362.326
• InChiKey: RFEIKHDWGMSXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(2-hydroxyethylthio)-5,6,8-trifluoro-2-methylchromone-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4-Hydroxy-7-(2-hydroxyethylthio)-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基5,6,7,8-四氟-2-甲基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-羧酸酯 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到ethyl 7-(2-hydroxyethylthio)-5,6,8-trifluoro-2-methylchromone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9

文献信息

• Reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate and 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with S-nucleophiles
  作者：I. T. Bazyl'、S. P. Kisil'、S. N. Frolov、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf02496408

  日期：1999.8

  The reactions of ethyl 5,6,7,8-tetrafluoro-2-methylchromone-3-carboxylate with mercaptoacetic acid and 1,2-ethanedithiol afforded C(7)-substitution products. The above-mentioned chromone reacted with 2-mercaptoethanol to yield 7-mono- or 5,7,8-trisubstituted products depending on the reaction conditions. The reaction of 3-acetimidoyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxycoumarin with 2-mercaptoethanol afforded a 5,7,8-trisubstituted product. The acyl-lactone rearrangement of mono- and trisubstituted chromones yielded the corresponding coumarins.