(E)-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)-3-(2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 1310049-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)-3-(2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-[(E)-2,3-dihydroindol-1-yliminomethyl]phenyl]-3-[2-(2-phenylethynyl)-1-benzothiophen-3-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1310049-37-6
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂OS
• 分子量: 508.643
• InChiKey: WMDTZJZEVUBOTJ-ATVCWMIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)-3-(2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(3RS,4RS)-4-(1H-indol-1-ylamino)-3-(2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophen-3-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性内部氧化还原环化的3-（杂）芳基-4-吲哚基氨基-α-四氢萘酮：“氮杂胺”共轭加成

  摘要：

  （ë）-3-（杂）芳基- 1-（2 - （（ë） - （二氢吲哚-1-基亚氨基）甲基）苯基）丙-2-烯-1-酮1经历6-外型- trig的环化反应在低温下用二氯甲烷中的BF 3 ·Me 2 S处理后得到四氢萘酮10产量高。该环化过程可以被认为是分子内迈克尔型加成，伴随着内部氧化还原反应，因为二氢吲哚片段被氧化成吲哚，同时氢转移到氮原子N1和迈克尔系统的α-碳原子上。亚胺中心的反应通过经典的羰基反应性发生。该反应是非对映选择性的，并独家提供作为反式-非对映异构体的3，4-二取代的α-四氢萘酮10。根据量子化学计算，反应在动力学控制下进行，其中反式-非对映异构体是动力学上有利的产物，因为与顺式-非对映异构体相比，其具有较低的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/jo200896y
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)-3-(2-(phenylethynyl)benzo[b]thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性内部氧化还原环化的3-（杂）芳基-4-吲哚基氨基-α-四氢萘酮：“氮杂胺”共轭加成

  摘要：

  （ë）-3-（杂）芳基- 1-（2 - （（ë） - （二氢吲哚-1-基亚氨基）甲基）苯基）丙-2-烯-1-酮1经历6-外型- trig的环化反应在低温下用二氯甲烷中的BF 3 ·Me 2 S处理后得到四氢萘酮10产量高。该环化过程可以被认为是分子内迈克尔型加成，伴随着内部氧化还原反应，因为二氢吲哚片段被氧化成吲哚，同时氢转移到氮原子N1和迈克尔系统的α-碳原子上。亚胺中心的反应通过经典的羰基反应性发生。该反应是非对映选择性的，并独家提供作为反式-非对映异构体的3，4-二取代的α-四氢萘酮10。根据量子化学计算，反应在动力学控制下进行，其中反式-非对映异构体是动力学上有利的产物，因为与顺式-非对映异构体相比，其具有较低的活化势垒。

  DOI：

  10.1021/jo200896y

文献信息

• 3-(Hetero)aryl-4-indolylamino-α-tetralones by Diastereoselective Internal Redox Cyclization: An “Azaenamine” Conjugate Addition
  作者：Nugzar Ghavtadze、Rishikesh Narayan、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo200896y

  日期：2011.7.1

  (E)-3-(Hetero)aryl-1-(2-((E)-(indolin-1-ylimino)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ones 1 undergo 6-exo-trig cyclization reactions upon treatment with BF3·Me2S in dichloromethane at low temperature to give the tetralones 10 in good yield. This cyclization process can be considered to be an intramolecular Michael-type addition which is accompanied by an internal redox reaction as the indoline fragment is oxidized

  （ë）-3-（杂）芳基- 1-（2 - （（ë） - （二氢吲哚-1-基亚氨基）甲基）苯基）丙-2-烯-1-酮1经历6-外型- trig的环化反应在低温下用二氯甲烷中的BF 3 ·Me 2 S处理后得到四氢萘酮10产量高。该环化过程可以被认为是分子内迈克尔型加成，伴随着内部氧化还原反应，因为二氢吲哚片段被氧化成吲哚，同时氢转移到氮原子N1和迈克尔系统的α-碳原子上。亚胺中心的反应通过经典的羰基反应性发生。该反应是非对映选择性的，并独家提供作为反式-非对映异构体的3，4-二取代的α-四氢萘酮10。根据量子化学计算，反应在动力学控制下进行，其中反式-非对映异构体是动力学上有利的产物，因为与顺式-非对映异构体相比，其具有较低的活化势垒。