(3S,4R,5S)-5-benzylamino-4-dibenzylamino-3-hydroxy-1-propylpiperidine | 767358-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-benzylamino-4-dibenzylamino-3-hydroxy-1-propylpiperidine
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-(benzylamino)-4-(dibenzylamino)-1-propylpiperidin-3-ol
• CAS: 767358-01-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O
• 分子量: 443.632
• InChiKey: GKTJWXQXCPMZFB-YTCPBCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-benzylamino-4-dibenzylamino-3-hydroxy-1-propylpiperidine 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(acetylbenzylamino)-4-dibenzylamino-1-propylpiperidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基环氧氮丙啶的合成：用于制备手性三取代哌啶的有用中间体

  摘要：

  从1-丝氨酸以高收率和非对映选择性合成手性氨基烷基环氧氮丙啶1。环氧氮丙啶1与伯胺的开环以总的化学和区域选择性进行，从而获得手性多官能化哌啶8。这些三取代的哌啶的结构通过NMR研究确定。

  DOI：

  10.1021/jo0490806
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-(dibenzylamino)-4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-1-chlorobutan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-benzylamino-4-dibenzylamino-3-hydroxy-1-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基环氧氮丙啶的合成：用于制备手性三取代哌啶的有用中间体

  摘要：

  从1-丝氨酸以高收率和非对映选择性合成手性氨基烷基环氧氮丙啶1。环氧氮丙啶1与伯胺的开环以总的化学和区域选择性进行，从而获得手性多官能化哌啶8。这些三取代的哌啶的结构通过NMR研究确定。

  DOI：

  10.1021/jo0490806

文献信息

• Synthesis of Chiral Amino Epoxyaziridines:  Useful Intermediates for the Preparation of Chiral Trisubstituted Piperidines
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、Ignacio A. Rivero、Adrián Ochoa

  DOI：10.1021/jo0490806

  日期：2004.9.1

  Chiral aminoalkyl epoxyaziridine 1 is synthesized in high yield and diastereoselectivity from l-serine. Ring opening of epoxyaziridine 1 with primary amines is carried out with total chemo- and regioselectivity, affording chiral polyfunctionalized piperidines 8. The structure of these trisubstituted piperidines is established by NMR studies.

  从1-丝氨酸以高收率和非对映选择性合成手性氨基烷基环氧氮丙啶1。环氧氮丙啶1与伯胺的开环以总的化学和区域选择性进行，从而获得手性多官能化哌啶8。这些三取代的哌啶的结构通过NMR研究确定。