6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one | 899434-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 899434-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QVWHZQXCZRPOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(((2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dien-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068