(S)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(O',O''-diethylphosphoro)-L-tyrosine | 92265-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(O',O''-diethylphosphoro)-L-tyrosine
• 英文别名: BocTyr(PO3Et2)OH；(2S)-3-(4-diethoxyphosphoryloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 92265-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₈P
• 分子量: 417.396
• InChiKey: KKVGPXPDCOKMAU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(O',O''-diethylphosphoro)-L-tyrosine 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-(4-diethoxyphosphoryloxyphenyl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  VALERIO, ROBERT M.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B.;KEMP, BRUCE E., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 428-438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl p-nitrobenzyl ester 在 钯 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(O',O''-diethylphosphoro)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected derivatives of O-phosphotyrosine incorporation in a heptapeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81243-0

文献信息

• An Improved One-pot Synthesis of<i>N</i> ^α-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-<i>O</i>-(<i>O</i>′,<i>O</i>″-dialkylphosphoro)-L-tyrosines Using Dialkyl<i>N,N</i>-Diethylphosphoramidites
  作者：John W. Perich、R. B. Johns

  DOI：10.1055/s-1989-27366

  日期：——

  N α-(tert-Butoxycarbonyl)-O-(O′,O″-dialkylphosphoro)-L-tyrosines 6a-c were prepared in high yields by an efficient one-pot procedure, which involved initial tert-butyldimethylsilyl protection of the carboxy terminus of N-Boc tyrosine 1 followed by successive in situ phosphitylation of the tyrosyl hydroxyl group, oxidation of the resultant phosphite triester and deprotection.

  N δ-（叔丁氧基羰基）-O-（O′,O″-二烷基磷）-L-酪氨酸 6a-c 是通过高效的一锅法高产率制备的，该方法包括对 N-Boc 酪氨酸 1 的羧基末端进行叔丁基二甲基硅基保护，然后对酪氨酸羟基进行连续的原位磷酸化，氧化生成的亚磷酸三酯并脱保护。
• Peptide antagonists of cellular mitogenesis and motogenesis and their therapeutic use
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06245742B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The present invention relates to peptides and peptidomimetic compounds and pharmaceutical compositions containing them as useful pharmacological agents in the control or treatment of proliferative diseases such as cancer, against tumor growing and/or tumoral metastasis, and psoriasis and in the control or treatment of inflammatory, allergic, autoimmune, viral, and cardiovascular diseases. These new compounds have the unique property to inhibit the recognition of several phosphotyrosine containing motifs within all the cellular receptors and cytosolic transducers by a wide spectrum of SH2 domains contained in cytosolic transducers and other effector proteins laying along different pathways of the signal transduction process and with a particularly high affinity for the SH2 domain of the adaptor transducer Grb2, a key element along the pathway to mitogenesis and motogenesis, this last activity leading to invasiveness and to metastasis. The invention also relates to methods for production of the compounds and methods of treatment employing the compounds.

  本发明涉及肽和类肽类化合物以及含有它们的药物组合物，作为对增殖性疾病（如癌症，对抗肿瘤生长和/或肿瘤转移，以及银屑病）的有用药理剂控制或治疗，以及对炎症，过敏，自身免疫，病毒和心血管疾病的控制或治疗。这些新化合物具有独特的特性，可以抑制所有细胞受体和细胞质传导体中包含的多个含磷酸酪氨酸的结构的识别，通过信号转导过程中不同通路上的多种SH2结构域以及其他效应蛋白质，这些化合物对于适配器传导体Grb2的SH2结构域具有特别高的亲和力，是导致有丝分裂和运动的途径中的关键元素，这种最后的活性导致侵袭性和转移。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., SYNTHESIS,(1989) N, C. 701-703
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• VALERIO, ROBERT M.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B.;KEMP, BRUCE E., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 33,(1989) N, C. 428-438
  作者：VALERIO, ROBERT M.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.、KEMP, BRUCE E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of protected derivatives of O-phosphotyrosine incorporation in a heptapeptide
  作者：R.M. Valerio、P.F. Alewood、R.B. Johns、B.E. Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81243-0

  日期：1984.1