5,5,5-Trifluoro-DL-leucine | 372-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5,5-Trifluoro-DL-leucine
• 英文别名: (2R,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid；(2S,4S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid；(2S,4R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid；(2R,4R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-methylpentanoic acid；5,5,5-trifluoroleucine
• CAS: 372-22-5；2792-72-5；25367-71-9；96037-91-1；96037-92-2；109719-08-6；109719-09-7；122565-32-6；122565-33-7
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 185.14
• InChiKey: XFGVJLGVINCWDP-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzamido-4-(trifluoromethyl)-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,5,5-Trifluoro-DL-leucine
  参考文献：
  名称：

  New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a014

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.
  作者：Mitsuko MAEDA、Koichi KAWASAKI、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI、Yoshihiro YAMAMOTO、Kazuhiro SHIMOKAWA、Masakatsu TAKAHASHI、Kaoru NAKAO、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.42.1658

  日期：——

  Fluorinated analogs of Leu-enkephalin were synthesized by the solution method and the solid-phase method. The synthetic peptides were examined for opioid activities on mouse vas deferens and guinea pig ileum. Among the synthetic peptides, [D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]enkephalin and [D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited potent opioid activity, and [Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited high δ-receptor selectivity.

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• Biocatalytic synthesis of (2S)-5,5,5-trifluoroleucine and improved resolution into (2S,4S) and (2S,4R) diastereoisomers
  作者：Hernan Biava、Nediljko Budisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.128

  日期：2013.7

  correctly understand the effect of fluorination on bioactivity. Here we report an easy enzymatic approach for the synthesis of (2S)-5,5,5-trifluoroleucine and its subsequent resolution into its (2S,4S) and (2S,4R) diastereoisomers. This strategy stands for a sustainable synthesis and enhanced resolution by means of alternative protecting groups for the amino/acid functionalities than that previously reported

  在治疗剂和蛋白质工程中引入带有CF 3部分的氟化氨基酸需要高纯度的手性样品的可及性，以便正确理解氟化对生物活性的影响。在这里，我们报告了一种简单的酶促方法，用于合成（2S）-5,5,5-三氟亮氨酸并随后拆分为其（2S，4S）和（2S，4R）非对映异构体。该策略代表了一种可持续的合成方式，并且通过与先前报道的氨基酸/酸官能度不同的保护基团增强了分离度。