(3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid | 1027538-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid
• CAS: 1027538-74-4
• 化学式: C₃₀H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 556.974
• InChiKey: VBVXGRKSRVBDIN-AMWBNRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-10-methylepothilone C
  参考文献：
  名称：

  Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone

  摘要：

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。

  DOI：

  10.1039/b312213c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone

  摘要：

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。

  DOI：

  10.1039/b312213c