(3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid | 1027538-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid
• CAS: 1027538-74-4
• 化学式: C₃₀H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 556.974
• InChiKey: VBVXGRKSRVBDIN-AMWBNRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-10-methylepothilone C
  参考文献：
  名称：

  Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone

  摘要：

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。

  DOI：

  10.1039/b312213c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-hept-6-enoic acid 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S,10S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,10-pentamethyl-5-oxotridec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone

  摘要：

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。

  DOI：

  10.1039/b312213c

文献信息

• Conformation–activity relationships in polyketide natural products. Towards the biologically active conformation of epothilone
  作者：Richard E. Taylor、Yue Chen、Gabriel M. Galvin、Praveen K. Pabba

  DOI：10.1039/b312213c

  日期：——

  The conformation–activity relationships for the biologically active polyketide, epothilone, have been determined. Computer-based molecular modeling and high field NMR techniques have provided the solution preferences for epothilones 1 and 2. For the C1–C8 polypropionate region, two conformational families, conformers 1 and 2, have been identified as having significant populations in polar and non-polar solvents. In the C11–C15 region, additional flexibility was observed and two local conformations have been identified as important, conformers 3 and 4. Epothilone analogues with altered conformational profiles have been designed and synthesized. Conformational analysis and the results of biological assays have been correlated to provide increased understanding of the biologically active conformation for the epothilone class of natural product. Conformation–activity relationships have been shown to be an important complement to structure–activity data.

  生物活性聚酮化合物埃坡霉素的构象与活性关系已经确定。基于计算机的分子建模和高场核磁共振技术为埃坡霉素 1 和 2 提供了解决方案的选择。对于 C1-C8 聚丙酸酯区域，两个构象家族，即构象异构体 1 和 2，已被确定为在极性和非极性区域具有显着的群体。 -极性溶剂。在 C11-C15 区域，观察到额外的灵活性，并且已确定两个重要的局部构象，即构象异构体 3 和 4。已设计并合成了具有改变构象特征的埃坡霉素类似物。构象分析和生物测定结果相互关联，以加深对埃坡霉素类天然产物的生物活性构象的了解。构象-活性关系已被证明是结构-活性数据的重要补充。