4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoic acid | 184917-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoic acid
• CAS: 184917-65-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IJXMLDXWEUBCJD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 A 及其类似物的烯烃复分解方法

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。

  DOI：

  10.1021/ja971109i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 A 及其类似物的烯烃复分解方法

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。

  DOI：

  10.1021/ja971109i

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dehydro-3-desoxy-10-oxa Epothilone D
  作者：Jean-Pierre Gesson、Delphine Quintard、Philippe Bertrand、Sophie Vielle、Eric Raimbaud、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-42034

  日期：——

  A short and convergent synthesis of a 10-oxa epothilone analog is based on aldolisation of a β-methallyloxy aldehyde derived from methyl 3-hydroxy-2S-methyl propionate followed by ring-closing metathesis.

  10-氧杂埃坡霉素类似物的短而收敛的合成基于衍生自 3-羟基-2S-甲基丙酸甲酯的 β-甲烯丙氧基醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解。
• Synthesis and Conformational Analysis of Macrocycles Related to 10-Oxa-epothilone
  作者：Delphine Quintard、Philippe Bertrand、Christian Bachmann、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1002/ejoc.200400212

  日期：2004.12

  A short and convergent synthesis of macrocyclic lactones related to 10-oxa-epothilone is based on aldolisation of a 3-(2′-methylallyloxy) aldehyde derived from methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate followed by ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New Synthetic Technology for the Synthesis of Hindered α-Diazoketones via Acyl Mesylates
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Kin Chiu Fong、Yun He、Won Hyung Yoon

  DOI：10.1021/ol990790l

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A mild and reliable one pot protocol for the elaboration of sterically demanding carboxylic acids into alpha-diazoketones via acyl mesylates has been developed. Aside from delineating the reaction parameters which render this strategy quite general for hindered carboxylic acids, we have directly proven the existence of the fleeting acyl mesylate group as the reactive species in these reactions and shed light onto the differing mechanisms which are operative in the activation of hindered and simple carboxylic acids with methanesulfonyl chloride.
• Nicolaou, K. C.; He, Yun; Vourloumis, Dionisios, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2554 - 2556
  作者：Nicolaou, K. C.、He, Yun、Vourloumis, Dionisios、Vallberg, Hans、Yang, Zhen

  DOI：——

  日期：——
• US7173137B2
  申请人：——

  公开号：US7173137B2

  公开（公告）日：2007-02-06