heptyl (2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 190318-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: heptyl (2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 190318-56-0
• 化学式: C₂₇H₄₃N₂O₉P
• 分子量: 570.62
• InChiKey: BMICHXJIUGKSIQ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl (2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306
• 作为产物：
  描述：

  heptyl (2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 、 sodium taurodeoxycholate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 heptyl (2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00514-5

  日期：1997.4

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions (pH 7, 37 degrees C) by employing the heptyl (Hep) ester as enzyme-labile protecting group. This method was used in the construction of a characteristic, selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of the Raf-l kinase, an important constituent of the Ras pathway of signal transduction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.