(4S,2'S)-4-Isopropyl-3-(2,6-dimethyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one | 204195-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S)-4-Isopropyl-3-(2,6-dimethyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-3-(6-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S)-2,6-dimethyl-hept-6-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S)-2,6-Dimethyl-hept-6-enoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S)-2,6-dimethylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204195-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: MJGDRDVZQJGWRC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-4-Isopropyl-3-(2,6-dimethyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  3-acryloyl-(4S)-isopropyloxazolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4S,2'S)-4-Isopropyl-3-(2,6-dimethyl-6-heptenoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (−)-Epothilone B
  作者：Jie Wang、Bing-Feng Sun、Kai Cui、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol303148g

  日期：2012.12.21

  An efficient total synthesis of (−)-epothilone B has been achieved in ca. 8% yield over 11 steps from 9 (or 10 steps from 7/8), which features a bissiloxane-tethered ring closing metathesis reaction to approach the trisubstituted (Z) double bond and forms a new basis for further development of an industrial process for epothilone B and ixabepilone.

  大约在2006年实现了（-）-埃博霉素B的有效全合成。产率8％以上11个步骤从9（来自或10步骤7 / 8，其特点是bissiloxane拴闭环复分解反应以接近三取代（）ż）双键和形成用于工业过程的进一步发展了新的基础埃博霉素B和ixabepilone。
• Epithiolone Analogues
  申请人：Tillekeratne Viranga

  公开号：US20090258904A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一个分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone片段，并使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得坚硬。
• Epithiolone analogues
  申请人：University of Toledo

  公开号：US07893268B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  Epothilone analogues include a molecular scaffold which holds at least one segment of epothilone in a predetermined orientation and which rigidities a region between the macrolactone ring and the aromatic side-chain.

  Epothilone类似物包括一种分子支架，该支架以预定的方向保持至少一个epothilone段，并且使大环内酯环和芳香侧链之间的区域变得更加坚硬。
• Total Synthesis of an Epothilone Analogue Based on the Amide‐Triazole Bioisosterism
  作者：Eleonora Colombo、Davide A. Coppini、Simone Borsoi、Valerio Fasano、Raffaella Bucci、Francesca Bonato、Elisa Bonandi、Francesca Vasile、Stefano Pieraccini、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/cplu.202400413

  日期：2024.10

  Epotriazole: Exploiting the amide-triazole bioisosterism, in this work we report the synthesis of the first generation of epothilones lacking the macrolide or azalide structure, with the ester or amide linkage replaced by a triazole unit.

  依波三唑：利用酰胺-三唑生物等位性，在这项工作中，我们报道了缺乏大环内酯或氮杂化物结构的第一代埃博霉素的合成，其中酯或酰胺键被三唑单元取代。
• WO2007/15929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——