ethyl 1,2-O-isopropylidene-8-C-methyl-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-nona-7-ene-furanuronate | 144677-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1,2-O-isopropylidene-8-C-methyl-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-nona-7-ene-furanuronate
• CAS: 144677-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: IXXJREOLGNYNBG-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2-O-isopropylidene-8-C-methyl-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-nona-7-ene-furanuronate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates

  摘要：

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81837-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1,2-O-isopropylidene-8-C-methyl-5,6,7,8-tetradeoxy-α-D-xylo-nona-7-ene-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates

  摘要：

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81837-8