tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1013421-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1013421-51-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: XGTPQTMHOLAQCP-OJRHAOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-hydroxy-pent-4-enyl-amine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051