(E)-1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1338235-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1338235-42-9
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: IRWPMKTZYCNTCX-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H6O和O2对1,6-烯炔的分子内氧化6-外触发环化

  摘要：

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201104082
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 2'-碘苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H6O和O2对1,6-烯炔的分子内氧化6-外触发环化

  摘要：

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201104082

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2
  作者：Zhi-Qiang Wang、Wen-Wu Zhang、Lu-Bin Gong、Ri-Yuan Tang、Xu-Heng Yang、Yu Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201104082

  日期：2011.9.12

  The novel CuCl2‐catalyzed title reaction of enynes has been developed for synthesizing substituted naphthoquinones (see scheme; DMA=dimethylacetamide). The method represents the first example of a copper‐catalyzed enyne oxidative cyclization for constructing 1,4‐naphthoquinones by the incorporation of two oxygen atoms into the organic framework from molecular oxygen and water.

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。