methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate | 634173-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenylpyrrolo[3,2-c][1,2]thiazole-6-carboxylate
• CAS: 634173-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: WYJVWWQYIKDXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-[(bromo)(phenyl)methylene]-2,5-dihydro-4-(methylamino)-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium sulfide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]isothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫配体的金属配合物。第十九部分

  摘要：

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390200

文献信息

• Metal Complexes of Functionalized Sulfur-Containing Ligands. Part XIX
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Elisabeth Immerz-Winkler、Hermann Poschenrieder、Andreas Windt、Wolfgang Weigand、Norbert Drescher、Ralf Wünsch

  DOI：10.1002/hlca.200390200

  日期：2003.7

  O-Methylation of 8 furnished the ‘azafulvene' 17. The oxidative addition of [Pt(η2-C2H4)L2] (24a: L=Ph3P, 24b: L=1/2 dppf, 24c: L=1/2 (R,R)-diop) to 18a and 20a led to the cis-amido-sulfenato Pt complexes 25 and 26a–c, respectively.

  从二氢吡咯烷酮4 – 6开始制备标题化合物。亲核置换和闭环产生1 H-吡咯并[3,2 - c ]异噻唑-5（4 H）-ones 8和10。熔融体系与强酸和亲电试剂（15，16）以及与碱形成盐。取决于反应条件，氧化导致产生S（2）-氧化物（18a，20a）或导致相应的双环阿马酸盐（18b，20b）。亚硫酰胺18a也由已知的1，2-二硫代吡咯烷酮S-氧化物获得。图21通过开环/闭环反应顺序来表示。8的O-甲基化提供了“氮杂富烯” 17。氧化加成的[PT（η 2 -C 2 H ^ 4）L- 2 ]（24A：L =苯基3 P，24B：L = 1/2 DPPF，24C：L = 1/2（- [R ，- [R）-diop ）至18a和20a分别导致了顺式-酰胺基-磺胺基Pt络合物25和26a - c。