1-(2',3'-epoxypropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione | 669767-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2',3'-epoxypropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 669767-59-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: JDKWYKCHXGULIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 1-(2',3'-epoxypropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-[2-hydroxy-3-imidazol-1-yl-propyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel 1-Substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones

  摘要：

  描述了作为潜在抗惊厥剂的新型 1-取代-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 (4a-l, 5a-j) 的合成和药理学评价。在体内测试了这些化合物的抗惊厥活性。对 MES 引起的癫痫发作具有最大保护作用的化合物是 1-[3-(2-氨基苯氨基)-2-羟丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4h (ED50=44.7 mg·kg−1 i.p.) 1-[2-羟基-3-哌嗪1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4c (ED50=72 mg·kg−1 i.p.) 和 1-[2-羟基-3-咪唑-1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4d (ED50=79 mg·kg−1 i.p.) 也被发现对 MES 诱发的癫痫发作具有最大程度的保护作用。然而所有这些化合物均未能保护动物免受皮下戊四唑（Metrozol）癫痫阈值测试（sc-Met）的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1407
• 作为产物：
  描述：

  抑芽丹 、 环氧氯丙烷 在 sodium iodide 、 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到1-(2',3'-epoxypropyl)-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel 1-Substituted-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-diones

  摘要：

  描述了作为潜在抗惊厥剂的新型 1-取代-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 (4a-l, 5a-j) 的合成和药理学评价。在体内测试了这些化合物的抗惊厥活性。对 MES 引起的癫痫发作具有最大保护作用的化合物是 1-[3-(2-氨基苯氨基)-2-羟丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4h (ED50=44.7 mg·kg−1 i.p.) 1-[2-羟基-3-哌嗪1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4c (ED50=72 mg·kg−1 i.p.) 和 1-[2-羟基-3-咪唑-1-基-丙基)-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 4d (ED50=79 mg·kg−1 i.p.) 也被发现对 MES 诱发的癫痫发作具有最大程度的保护作用。然而所有这些化合物均未能保护动物免受皮下戊四唑（Metrozol）癫痫阈值测试（sc-Met）的影响。

  DOI：

  10.1248/bpb.26.1407