(E,3S,6R,7S,8S)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-3-triethylsilyloxyundec-10-enoic acid | 497222-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3S,6R,7S,8S)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-3-triethylsilyloxyundec-10-enoic acid
• CAS: 497222-77-2
• 化学式: C₃₀H₅₂BCl₃O₉Si
• 分子量: 701.993
• InChiKey: KYVQUWFDBXMERG-YOSNDMBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6R,7S,8S)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-3-triethylsilyloxyundec-10-enoic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(4S,7R,8S,9S,11E,13Z,16S)-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-2,6-dioxo-4-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  迄今为止尚未探索的大环化策略在埃博霉素系列中的应用：通过全合成的新型埃博霉素类似物。

  摘要：

  埃博霉素490的全合成和11-羟基dEpoB的合成利用乙烯基硼酸酯交叉复分解，然后进行铃木大环化。描述了一种从端烯烃获得醛的温和路线，预期了Nozaki-Kishi大环化反应。

  DOI：

  10.1039/b209941a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoic acid 在 Ru(PCy₃)2Cl₂=CH-Py 作用下， 以93%的产率得到(E,3S,6R,7S,8S)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-3-triethylsilyloxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  迄今为止尚未探索的大环化策略在埃博霉素系列中的应用：通过全合成的新型埃博霉素类似物。

  摘要：

  埃博霉素490的全合成和11-羟基dEpoB的合成利用乙烯基硼酸酯交叉复分解，然后进行铃木大环化。描述了一种从端烯烃获得醛的温和路线，预期了Nozaki-Kishi大环化反应。

  DOI：

  10.1039/b209941a

文献信息

• Application of hitherto unexplored macrocyclization strategies in the epothilone series: novel epothilone analogs by total synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the synthesis of 14 and 32. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209941a/
  作者：Jon T. Njardarson、Kaustav Biswas、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1039/b209941a

  日期：2002.11.18

  A total synthesis of Epothilone 490 and a synthesis of 11-hydroxy dEpoB utilizing a vinyl-boronate cross-metathesis followed by a Suzuki macrocyclization. A mild route to reach aldehydes from terminal olefins, anticipating Nozaki-Kishi macrocyclization is described.

  埃博霉素490的全合成和11-羟基dEpoB的合成利用乙烯基硼酸酯交叉复分解，然后进行铃木大环化。描述了一种从端烯烃获得醛的温和路线，预期了Nozaki-Kishi大环化反应。