tetramethyl (1R,4S,4aR,4bS,5r,5aR,5bS,6R,9S,9aR,9bS,10r,10aR,10bS,13S,14R,15S,16R)-5,10,11,12-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,5a,5b,6,9,9a,9b,10,10a,10b-tetradecahydro-1,4:6,9-diethano-5,10-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene-13,14,15,16-tetracarboxylate | 77908-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl (1R,4S,4aR,4bS,5r,5aR,5bS,6R,9S,9aR,9bS,10r,10aR,10bS,13S,14R,15S,16R)-5,10,11,12-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,5a,5b,6,9,9a,9b,10,10a,10b-tetradecahydro-1,4:6,9-diethano-5,10-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene-13,14,15,16-tetracarboxylate
• CAS: 77908-89-5
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₄O₈
• 分子量: 686.413
• InChiKey: GILWYEIFPVPMRG-KKSPAOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo<4.2.2.0^2,5>deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate anhydride 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 tetramethyl (1R,4S,4aR,4bS,5r,5aR,5bS,6R,9S,9aR,9bS,10r,10aR,10bS,13S,14R,15S,16R)-5,10,11,12-tetrachloro-1,4,4a,4b,5,5a,5b,6,9,9a,9b,10,10a,10b-tetradecahydro-1,4:6,9-diethano-5,10-ethenobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-b]biphenylene-13,14,15,16-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x