(R)-4,4-dimethyl-3-[3-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-5-oxo-heptanoic acid | 198571-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-3-[3-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-5-oxo-heptanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid
• CAS: 198571-87-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: ANTOMNWQHCTPIC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-3-[3-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-5-oxo-heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  去环氧-Tedanolide C的合成研究进展

  摘要：

  我们正在介绍我们的去环氧-tedanolide C 全合成路线的开发。通过获得的分析数据，对 tedanolide C 的拟议结构提出了质疑，并提出了这种天然产物的不同构型。合成的关键步骤是 Kiyooka 羟醛反应，该反应生成侧翼有三个含氧碳原子的叔醇，以及两个用于片段偶联的羟醛反应。 Julia-Kocienski 烯化用于侧链的安装。除了成功的合成之外，还详细描述了西南半球保护基团设置的发展以及构建目标分子的另一种逆合成尝试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02437
• 作为产物：
  描述：

  [4R-[3(R*), 4α, 5 α]]-[3-[[4,4-dimethyl-3-dimethyl-(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-1,5-dioxoheptyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-3-[3-[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals

  摘要：

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。

  公开号：

  US07001916B1

文献信息

• Synthesis of Desepoxy‐Tedanolide C
  作者：Daniel Lücke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202100553

  日期：2021.4.26

  The synthesis of desepoxy‐tedanolide C was accomplished and provided experimental evidence on the configuration of tedanolide C. The reported chemical shifts and coupling constants point to a configuration different from the published structure and analogous to the structures of the other members of this family of natural products. The key step is a Kiyooka aldol protocol for the stereoselective synthesis

  脱环氧-泰达内酯C的合成已完成，并提供了有关泰达内酯C构型的实验证据。报道的化学位移和偶联常数指向与已公开结构不同的构型，并类似于该天然家族其他成员的结构产品。关键步骤是Kiyooka aldol规程，用于立体选择性合成侧接三个附加氧化碳原子的叔醇。此外，还使用了两个额外的醛醇缩合反应和Julia-Kocienski烯烃化反应来组装碳骨架。
• Designed Epothilones: Combinatorial Synthesis, Tubulin Assembly Properties, abd Cytotoxic Action against Taxol-Resistant Tumor Cells
  作者：K. C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li、Joaquin Pastor、Nicolas Winssinger、Yun He、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia、Hans Vallberg、Frank Roschangar、N. Paul King、M. Ray V. Finlay、Pareskevi Giannakakou、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/anie.199720971

  日期：1997.10.17

  A library of epothilone A and B analogues, which was constructed by solid‐phase combinatorial synthesis using SMART Microreactors and solution chemistry, was screened in two different tubulin binding assays. Selected compounds were subjected to cytotoxicity studies against a number of cell lines, including Taxol‐resistant cells. Important structure–activity relationship emerged from these studies, which sets the stage for further discoveries and developments in the anticancer field.