(1S,5S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1357918-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,5S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,5S,8R)-1-hydroxy-5-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1357918-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KTOWVQXOMARBMY-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-1-acetyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-N-methoxy-N-methylcarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,5S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j

文献信息

• Cu-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of α-iminoamides with activated olefins
  作者：María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c2cc17149j

  日期：——

  A variety of 2-amido pyrrolidines, including Weinreb-type amides, have been prepared with very high exo diastereoselectivity and enantioselectivitiy in the reaction of alpha-iminoamides with activated alkenes catalyzed by Cu(I)-Segphos ligands.

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。