5-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan | 41123-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,3-diphenylbenzofuran；2,3-diphenyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 41123-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: GJBLRWOENJGHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan 生成 2,3-diphenylbenzofuran-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  �ber die Kondensation von Benzoin und Hydrochinon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518096
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylen 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling

  摘要：

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140241

文献信息

• Tautomeric crown-containing chemosensors for alkali-earth metal cations
  作者：Alexander D. Dubonosov、Vladimir I. Minkin、Vladimir A. Bren、Evgenii N. Shepelenko、Alexey V. Tsukanov、Andrey G. Starikov、Gennadii S. Borodkin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.096

  日期：2008.3

  crown-containing imines with alkali and alkali-earth metal ions shifts the tautomeric equilibrium to the quinoid forms and is accompanied by blue shifts of the emission spectra. The Schiff bases obtained represent a new type of fluorescent tautomeric chemosensor for Mg2+, Ca2+ (benzo-15-crown-5 derivative), and Ba2+ (benzo-18-crown-6 derivative) displaying diagnostic changes in both absorption and emission spectra

  含冠-5-羟基-和5-羟基-6-硝基-2,3-二苯基苯并[的arylimines b呋喃-4- carbaldehydes合成]和它们的结构，光谱，发光，并借助于研究络合性能1 H和13 C NMR，IR，UV和质谱。在溶液中，这些化合物以benzenoid和quinoid互变异构体的平衡混合物形式存在。醌型的相对浓度按溶剂的顺序增加：甲苯，乙腈，2-丙醇，氯仿。在苯并[ b ]呋喃部分中存在强吸收性6-NO 2小组倾向于稳定醌型互变异构体。这一发现与DFT B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）计算的结果相符。5-羟基-6-硝基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃-4-甲醛的亚胺与碱金属和碱土金属离子的络合使互变异构平衡变为醌型，并伴随着蓝移。发射光谱。获得的席夫碱代表了一种新型的荧光互变异构化学传感器，用于Mg 2 +，Ca 2+（苯并15-冠-5衍生物）和Ba 2+（苯并18冠-6
• General and Efficient Protocol for Formylation of Aromatic and Heterocyclic Phenols
  作者：Athanassios Coutsolelos、Daniel Gryko、Kamil Skonieczny、Georgios Charalambidis、Mariusz Tasior、Maciej Krzeszewski、Ayfer Kalkan-Burat

  DOI：10.1055/s-0032-1317500

  日期：——

  Abstract A convenient, general procedure for formylation of diverse range of phenols with the Duff protocol has been developed. The procedure gives dialdehydes when possible. A convenient, general procedure for formylation of diverse range of phenols with the Duff protocol has been developed. The procedure gives dialdehydes when possible.

  摘要 已经开发了一种方便的通用程序，用于使用Duff规程对各种范围的酚进行甲酰化。该程序在可能的情况下产生二醛。 已经开发了一种方便的通用程序，用于使用Duff规程对各种范围的酚进行甲酰化。该程序在可能的情况下产生二醛。
• Japp; Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1899, vol. 75, p. 1042
  作者：Japp、Meldrum

  DOI：——

  日期：——
• Hishmat,O.H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 353 - 358
  作者：Hishmat,O.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HISHMAT O. H.; SOLIMAN F. M.; KHALIL K. M. A., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 3, 353-358
  作者：HISHMAT O. H.、 SOLIMAN F. M.、 KHALIL K. M. A.

  DOI：——

  日期：——