1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylen | 41904-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylen
• 英文别名: 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylene；(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethenyl)benzene
• CAS: 41904-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: IGGPZGRBJMMXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylen 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-苯基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Method for Preparation of Methyl Aryldithioacetates and Arylthioacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29194
• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基硫代甲砜 、 甲醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 苯甲醛 在 硫酸 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 3.994 g of 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylene as a colorless liquid的产率得到1-Methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylen
  参考文献：
  名称：

  Aromatic acetic acid derivatives having sulfur atom at alpha-position

  摘要：

  具有硫原子位于α-位置的芳香乙酸衍生物及其制备方法。这些衍生物可以生产出有用的药物。

  公开号：

  US04144248A1

文献信息

• Tf₂O-mediated Reaction of Alkenyl Sulfoxides with Unprotected Anilines in Flow Microreactors
  作者：Alexandre Baralle、Tomoaki Inukai、Tomoyuki Yanagi、Keisuke Nogi、Atsuhiro Osuka、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1246/cl.190831

  日期：2020.2.5

  Flow microreactors have allowed an efficient extended Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with anilines by precise control of unstable sulfonium intermediates and spatial separation ...

  流动微反应器通过精确控制不稳定的锍中间体和空间分离，允许乙烯酮二硫代乙缩醛与苯胺的有效扩展Pummerer反应...
• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。
• Copper-Catalyzed Extended Pummerer Reactions of Ketene Dithioacetal Monoxides with Alkynyl Sulfides and Ynamides with an Accompanying Oxygen Rearrangement
  作者：Kei Murakami、Junichi Imoto、Hiroshi Matsubara、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201204072

  日期：2013.4.26

  and ynamides provided a wide variety of γ,γ‐disulfanyl‐β,γ‐unsaturated carbonyl compounds with an accompanying oxygen rearrangement. The products can be easily converted into 1,4‐dicarbonyl compounds and substituted heteroaromatics. DFT calculations and mechanistic experiments revealed a new interesting stepwise addition/oxygen rearrangement mechanism.

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。
• Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Strategy for C−F Transformation: Synthesis of Fluorinated Benzofurans from Polyfluorophenols
  作者：Koichi Okamoto、Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201809035

  日期：2018.10.22

  synthesis of fluorinated benzofurans from polyfluorophenols has been accomplished by means of a sigmatropic dearomatization/defluorination strategy composed of three processes: (1) interrupted Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with polyfluorophenols followed by [3,3] sigmatropic rearrangement, (2) Zn‐mediated smooth reductive removal of fluoride from the dearomatized intermediate, and

  通过以下三种方法组成的σ脱芳香化/脱氟策略可以轻松地从多氟酚合成氟化苯并呋喃：（1）烯酮二硫缩醛一氧化碳与聚氟酚的间断Pummerer反应，然后进行[3,3]σ重排，（2）Zn介导的从脱芳香化中间体中顺利还原还原去除氟化物，以及（3）酸促进的环化/芳香化。机理研究揭示了在本系统中多氟酚的重要特征反应性。一些氟化的苯并呋喃产物是通过利用2-甲基硫烷基部分进行转化的。