2-[(4-methoxyphenyl)amino]-N-methylbenzothioamide | 39601-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-N-methylbenzothioamide
• 英文别名: 2-(4'-Methoxyphenyl)amino-N-methylthiobenzamid；2-(4-methoxy-anilino)-N-methyl-thiobenzamide；2-(4-methoxyanilino)-N-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 39601-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: OKPZPVIBXNNUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)amino]-N-methylbenzothioamide 、 正丁醛 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-Methoxyphenyl)amino)-N-methylbenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)amino]-N-methylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾有机合成：苯并（硫代）亚胺酸酯、苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮的合成

  摘要：

  通过吲唑盐的去质子化产生的吲唑的 N-杂环卡宾被证明是有机合成的通用起始材料。它们进行开环反应以生成烯酮亚胺，这些烯酮亚胺易于添加硫醇，从而提供了据我们所知，2-苯胺基苯硫代亚胺酯的第一个例子。水将开环中间体转化为功能化的 2-苯胺基苯甲酰胺，后者可以用劳森试剂硫代化，随后分别用甲醛和丙醛环化，得到苯并[d][1,3]噻嗪和喹唑啉-4-硫酮。环化的结果取决于硫代苯甲酰胺取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500331

文献信息

• Legrand, Louis; Lozac'h, Noel, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 26, p. 111 - 118
  作者：Legrand, Louis、Lozac'h, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3892 - 3904
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——