(1R,3R,3aR,6aS)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-isopropyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1372866-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,3aR,6aS)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-isopropyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R,3aS,6aR)-1-(1H-indol-3-yl)-4,6-dioxo-5-phenyl-3-propan-2-yl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1372866-07-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: SQXFZRQWHXCOJN-NAZDKBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-methylbutyrate 在 silver hexafluoroantimonate 、 silver tetrafluoroborate 、 (R)-DTBM-segphos(AuCl) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,3R,3aR,6aS)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)-1-isopropyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanoacetates with Maleimides

  摘要：

  An efficient protocol for the Au-I-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of isocyanoacetates with phenylmaleimide has been developed. In the presence of cationic Au-I/DTBM-segphos complex, excellent diastereoselectivity and high levels of enantioselectivity (up to 97% cc) have been attained with a variety of alpha-substituted isocyanoacetates. The synthetic potential of the resulting enantioenriched 1-pyrrolines has been demonstrated by the preparation of highly substituted pyrrolidines bearing a quaternary stereocenter.

  DOI：

  10.1021/jo3003425