(S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide | 853934-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide；N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 853934-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SDSNCRLGLMMTNF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{1-[(3R)-amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyryl]-pyrrolidin-(2S)-ylmethyl}-benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV的β-苯乙胺抑制剂的反向结合：X射线结构以及新型片段和精细抑制剂的特性。

  摘要：

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.103
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV的β-苯乙胺抑制剂的反向结合：X射线结构以及新型片段和精细抑制剂的特性。

  摘要：

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.103

文献信息

• Discovery of β-homophenylalanine based pyrrolidin-2-ylmethyl amides and sulfonamides as highly potent and selective inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  作者：Sonja Nordhoff、Silvia Cerezo-Gálvez、Holger Deppe、Oliver Hill、Meritxell López-Canet、Christian Rummey、Meinolf Thiemann、Victor G. Matassa、Paul J. Edwards、Achim Feurer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.109

  日期：2009.8

  Modifications of DPP-4 inhibitor 5, that was discovered by structure based design, are described and structure–activity relationships discussed. With analogue 7k one of the most potent non-covalent inhibitors of DPP-4 reported to date (IC50 = 0.38 nM) was discovered. X-ray structure of inhibitor 7k bound to DPP-4 revealed a hydrogen bonding interaction with Q553. First successful efforts in balancing

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。
• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• Dpp-Iv Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080027035A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R 1-5 , X, n, A 1 and A 2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Z，R1-5，X，n，A1和A2的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。本发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Systematic evaluation of a few proline derivatives as catalysts for a direct aldol reaction
  作者：Revannath L. Sutar、Navalkishore N. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.018

  日期：2013.1

  A series of pyrrolidine derivatives were prepared and examined as catalysts for an aldol reaction. Structural variations in these molecules involved altering the sterics at the alpha-position, the position of the carbonyl group, and the acidities of the hydrogen bonding sites. The effect of these factors on catalytic activity and enantioselectivity was studied. The experimental results revealed that additional sterics at the alpha-position were detrimental. However, no correlation was found between the catalytic activity and N-H acidity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP1613304B1

  公开（公告）日：2007-09-12