4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide | 312299-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 312299-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 398.394
• InChiKey: SWXRDQKIPZAUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microtubule Destabilizing Sulfonamides as an Alternative to Taxane-Based Chemotherapy

  摘要：

  全球癌症病例中，约有五分之一是泛妇科癌症，其中乳腺癌是最常见的诊断，也是导致女性癌症死亡的主要原因。这些恶性肿瘤的高发病率和死亡率，再加上紫杉醇（一线治疗药物）的缺陷，使得开发替代治疗方法变得迫切。紫杉醇的水溶性低，需要配制药物以减轻副作用。这些药物常常与剂量限制性毒性和多药耐药性（MDR）的出现相关。在这里，我们提出使用针对秋水仙碱位点的化合物来靶向微管蛋白，由于它们较小的大小具有药代动力学优势，使它们不太容易产生MDR外流。我们已经制备了52种新的微管蛋白去稳定磺酰胺（MDS），这些化合物大多避免了MDR介导的耐药性，并具有改善的水溶性。最有效的化合物，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲基氨基苯磺酰胺38，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺42和N-苄基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺45对卵巢、乳腺和子宫颈癌细胞具有纳摩尔级别的抗增殖作用，与紫杉醇相似或甚至更好。这些化合物表现为微管蛋白结合剂，引起明显的微管网络破坏，体外微管蛋白聚合抑制（TPI）和有丝分裂灾难，随后导致细胞凋亡。我们的结果表明，这些新型MDS可能是治疗耐药性泛妇科癌症的有希望的替代紫杉醇化疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22041907
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯磺酰氯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-3-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microtubule Destabilizing Sulfonamides as an Alternative to Taxane-Based Chemotherapy

  摘要：

  全球癌症病例中，约有五分之一是泛妇科癌症，其中乳腺癌是最常见的诊断，也是导致女性癌症死亡的主要原因。这些恶性肿瘤的高发病率和死亡率，再加上紫杉醇（一线治疗药物）的缺陷，使得开发替代治疗方法变得迫切。紫杉醇的水溶性低，需要配制药物以减轻副作用。这些药物常常与剂量限制性毒性和多药耐药性（MDR）的出现相关。在这里，我们提出使用针对秋水仙碱位点的化合物来靶向微管蛋白，由于它们较小的大小具有药代动力学优势，使它们不太容易产生MDR外流。我们已经制备了52种新的微管蛋白去稳定磺酰胺（MDS），这些化合物大多避免了MDR介导的耐药性，并具有改善的水溶性。最有效的化合物，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲基氨基苯磺酰胺38，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺42和N-苄基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺45对卵巢、乳腺和子宫颈癌细胞具有纳摩尔级别的抗增殖作用，与紫杉醇相似或甚至更好。这些化合物表现为微管蛋白结合剂，引起明显的微管网络破坏，体外微管蛋白聚合抑制（TPI）和有丝分裂灾难，随后导致细胞凋亡。我们的结果表明，这些新型MDS可能是治疗耐药性泛妇科癌症的有希望的替代紫杉醇化疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22041907

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181269A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6521658B1
  申请人：——

  公开号：US6521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18
• US6924304B2
  申请人：——

  公开号：US6924304B2

  公开（公告）日：2005-08-02