3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide | 775568-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-amino-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 775568-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: AUWSWPFQBZDVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methoxy-3-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microtubule Destabilizing Sulfonamides as an Alternative to Taxane-Based Chemotherapy

  摘要：

  全球癌症病例中，约有五分之一是泛妇科癌症，其中乳腺癌是最常见的诊断，也是导致女性癌症死亡的主要原因。这些恶性肿瘤的高发病率和死亡率，再加上紫杉醇（一线治疗药物）的缺陷，使得开发替代治疗方法变得迫切。紫杉醇的水溶性低，需要配制药物以减轻副作用。这些药物常常与剂量限制性毒性和多药耐药性（MDR）的出现相关。在这里，我们提出使用针对秋水仙碱位点的化合物来靶向微管蛋白，由于它们较小的大小具有药代动力学优势，使它们不太容易产生MDR外流。我们已经制备了52种新的微管蛋白去稳定磺酰胺（MDS），这些化合物大多避免了MDR介导的耐药性，并具有改善的水溶性。最有效的化合物，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲基氨基苯磺酰胺38，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺42和N-苄基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺45对卵巢、乳腺和子宫颈癌细胞具有纳摩尔级别的抗增殖作用，与紫杉醇相似或甚至更好。这些化合物表现为微管蛋白结合剂，引起明显的微管网络破坏，体外微管蛋白聚合抑制（TPI）和有丝分裂灾难，随后导致细胞凋亡。我们的结果表明，这些新型MDS可能是治疗耐药性泛妇科癌症的有希望的替代紫杉醇化疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22041907
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-4-methoxy-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Microtubule Destabilizing Sulfonamides as an Alternative to Taxane-Based Chemotherapy

  摘要：

  全球癌症病例中，约有五分之一是泛妇科癌症，其中乳腺癌是最常见的诊断，也是导致女性癌症死亡的主要原因。这些恶性肿瘤的高发病率和死亡率，再加上紫杉醇（一线治疗药物）的缺陷，使得开发替代治疗方法变得迫切。紫杉醇的水溶性低，需要配制药物以减轻副作用。这些药物常常与剂量限制性毒性和多药耐药性（MDR）的出现相关。在这里，我们提出使用针对秋水仙碱位点的化合物来靶向微管蛋白，由于它们较小的大小具有药代动力学优势，使它们不太容易产生MDR外流。我们已经制备了52种新的微管蛋白去稳定磺酰胺（MDS），这些化合物大多避免了MDR介导的耐药性，并具有改善的水溶性。最有效的化合物，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲基氨基苯磺酰胺38，N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺42和N-苄基-N-（3,4,5-三甲氧基苯基-4-甲氧基-3-氨基苯磺酰胺45对卵巢、乳腺和子宫颈癌细胞具有纳摩尔级别的抗增殖作用，与紫杉醇相似或甚至更好。这些化合物表现为微管蛋白结合剂，引起明显的微管网络破坏，体外微管蛋白聚合抑制（TPI）和有丝分裂灾难，随后导致细胞凋亡。我们的结果表明，这些新型MDS可能是治疗耐药性泛妇科癌症的有希望的替代紫杉醇化疗药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22041907

文献信息

• Group of amino substituted benzoyl derivatives and their preparation and their use
  申请人：Jiang Jian-Dong

  公开号：US20110178108A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A group of amino substituted benzoyl derivatives, their preparation and their use. The screening and research on an antiviral drug with hA3G/Vif as a target point proves that the 3-amino benzoyl derivatives not only have the combined activity for the hA3G/Vif, but also have a function of inhibiting replication of viruses. The present invention provides the possible breakthrough progress for the problem of HIV drug resistance, thereby providing a novel clinical antiviral drug which has higher efficiency.

  一组氨基取代苯甲酰衍生物，它们的制备和使用。对以hA3G/Vif为靶点的抗病毒药物的筛选和研究证明，3-氨基苯甲酰衍生物不仅具有对hA3G/Vif的联合活性，而且具有抑制病毒复制的功能。本发明为解决HIV药物耐药问题提供了可能的突破性进展，从而提供了一种效率更高的新型临床抗病毒药物。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Cell proliferation inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030096856A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds having formula (I) 1 inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物抑制细胞增殖。本文揭示了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• A GROUP OF AMINO SUBSTITUTED BENZOYL DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2351731B1

  公开（公告）日：2016-02-10
• CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181269A1

  公开（公告）日：2002-02-27