2-(6-ethylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone | 945244-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-ethylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(6-Ethylpyridin-2-yl)-1-quinoxalin-6-ylethanone
• CAS: 945244-59-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: TXTABYYQQQIAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-ethylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((5-(6-ethylpyridin-2-yl)-1-hydroxy-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为ALK5抑制剂的2,4-二取代-5-（6-烷基吡啶-2-基）-1H-咪唑的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734799
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基吡啶 、 6-喹喔啉羰酰氯 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以29%的产率得到2-(6-ethylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Joon Hun Choi、Young Jae An、Ho Soon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.084

  日期：2008.3

  A series of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles (14a-l and 15a-l) has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 3-[[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamid e (15i) and 3-[[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamide (15k) showed more than 95% inhibition at 0.1

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。
• Synthesis and biological evaluation of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Sun Hee Jung、Ho Soon Lee、Purushottam M. Dewang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.024

  日期：2009.2

  A series of benzenesulfonamide-substituted 4-(6-alkylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)imidazoles (15a-1) have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 4-[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzenesulfonamide (15b) and 4-[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]benzene-sulfonamide (15c) showed more than 90% inhibition at 0.5 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells transiently transfected with p3TP-luc reporter construct, but inhibited p38 alpha MAP kinase activity only 11 and 8% at a concentration of 10 mu M, respectively. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.