benzyl N-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethyl]carbamate | 1261242-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1261242-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KWESIUWPGPMJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成靶向V600EBRAF的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  摘要：

  几种基于吡咯并[2,3-b]吡啶的B-RAF抑制剂是众所周知的，其中一些目前已被FDA批准用作抗癌剂。根据这些FDA批准的V600EB-RAF抑制剂的结构，设计并合成了两个系列的吡咯并[2,3-b]吡啶骨架，以开发新的有效V600EB-RAF抑制剂。对38种合成化合物的单次剂量（10μM）的V600EB-RAF抑制作用进行了生物学评估。测试了具有高抑制百分数的化合物，以测定其相对于V600EB-RAF的IC50。化合物34e和35表现出最高的抑制作用，IC50值分别为0.085 µM和0.080 µM。为了进行过度的生物学评估，对合成的衍生物进行了六十种不同的人类癌细胞系测试。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115493
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl N-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型6-(4-氟苯基)-5-(2-取代嘧啶-4-基)咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了一系列新的嘧啶基-咪唑(2,1-b)噻唑衍生物的合成。测试了它们对 A375 人黑色素瘤细胞系的抗增殖活性，并研究了取代基对嘧啶环侧链的影响。生物学结果表明，与索拉非尼相比，大多数新合成的化合物对 A375 具有中等活性。在所有这些衍生物中，环状磺酰胺衍生物 IIIa、IIIb 和 IIIe 对 A375 人黑色素瘤细胞系显示出最有效的抗增殖活性。化合物 IIIa、b 的 IC50 值为纳摩尔级。此外，与索拉非尼 (IC50 = 5.6 µM) 相比，化合物 IIIe (IC50 = 1.9 µM) 也显示出更有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2854

文献信息

• BENZAZEPINE COMPOUNDS, CONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：Silverback Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3949969A2

  公开（公告）日：2022-02-09

  Benzazepine compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of disease, such as cancer, are disclosed herein. The disclosed benzazepine compounds are useful, among other things, in the treating of cancer and modulating TLR8. Additionally, benzazepine compounds incorporated into a conjugate with an antibody construct are described herein.

  本文公开了用于治疗癌症等疾病的苯并氮杂卓化合物、共轭物和药物组合物。所公开的苯并氮杂卓化合物主要用于治疗癌症和调节 TLR8。此外，本文还描述了与抗体构建体结合的苯并氮杂卓化合物。
• Imidazothiazole-based potent inhibitors of V600E-B-RAF kinase with promising anti-melanoma activity: biological and computational studies
  作者：Hanan S. Anbar、Mohammed I. El-Gamal、Hamadeh Tarazi、Bong S. Lee、Hong R. Jeon、Dow Kwon、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2020.1819260

  日期：2020.1.1

  A series of imidazothiazole derivatives possessing potential activity against melanoma cells were investigated for molecular mechanism of action. The target compounds were tested against V600E-B-RAF and RAF1 kinases. Compound1zbis the most potent against both kinases with IC(50)values 0.978 and 8.2 nM, respectively. It showed relative selectivity against V600E mutant B-RAF kinase. Compound1zbwas also tested against four melanoma cell lines and exerted superior potency (IC(50)0.18-0.59 mu M) compared to the reference standard drug, sorafenib (IC(50)1.95-5.45 mu M). Compound1zbdemonstrated also prominent selectivity towards melanoma cells than normal skin cells. It was further tested in whole-cell kinase assay and showed in-cell V600E-B-RAF kinase inhibition with IC(50)of 0.19 mu M. Compound1zbinduces apoptosis not necrosis in the most sensitive melanoma cell line, UACC-62. Furthermore, molecular dynamic and 3D-QSAR studies were done to investigate the binding mode and understand the pharmacophoric features of this series of compounds.
• Anti-inflammatory effect of 3-fluorophenyl pyrimidinylimidazo[2,1-b]thiazole derivatives as p38α inhibitors
  作者：Mohammad M. Al-Sanea、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed Farrag El-Behairy、Abdelrahman Hamdi、Hidayat Ur Rahman、Della G.T. Parambi、Rehab M. Elbargisy、Ahmed A.B. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106716

  日期：2023.10