4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester | 109139-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoate；methyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
• CAS: 109139-85-7
• 化学式: C₉H₁₇O₆P
• 分子量: 252.204
• InChiKey: NXJIWLJQEDTRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 、 (S)-4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯的对映选择性还原

  摘要：

  4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 在酵母介导的生物还原作用下以中等至良好的产率和 ee 值提供手性二烷基 4-(二烷氧基磷酰基)-3-羟基丁酸酯 (2)。据报道，4-（二烷氧基磷酰基）-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 的制备得到了显着改进，这是该生物还原转化的关键底物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:153–156, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10011

  DOI：

  10.1002/hc.10011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 亚磷酸三乙酯 以68%的产率得到4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯的对映选择性还原

  摘要：

  4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 在酵母介导的生物还原作用下以中等至良好的产率和 ee 值提供手性二烷基 4-(二烷氧基磷酰基)-3-羟基丁酸酯 (2)。据报道，4-（二烷氧基磷酰基）-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 的制备得到了显着改进，这是该生物还原转化的关键底物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:153–156, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10011

  DOI：

  10.1002/hc.10011

文献信息

• Preparation of alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates from γ,δ-unsaturated β-keto esters via the corresponding conjugated unsaturated 3-enol phosphates
  作者：Cornelis M. Moorhoff、David F. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00071-4

  日期：1998.3

  Methylation of α,β,γ,δ-unsaturated-β-substituted enol phosphates with lithium dimethyl cuprate gave a mixture of (2E,4E)- and (2Z,4E) alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates and unsubstituted alkyl alka-2,4-dienoates. An improved synthesis is described for ethyl β-safranate and the insect growth regulator hydroprene.

  α，β，γ，δ-不饱和-β-取代的烯醇磷酸盐与二甲基铜酸锂的甲基化得到（2 E，4 E）-和（2 Z，4 E）烷基3-甲基烷基-2,4-的混合物二烯酸酯和未取代的烷基2,4-二烯酸酯。描述了β-氨基磺酸乙酯和昆虫生长调节剂丁二烯的改进的合成方法。
• PHOSPHONATE ANALOGS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20090131372A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with activity for treating metabolic diseases and/or disorders, e.g., diabetes and hypercholesterolemia, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• US7407965B2
  申请人：——

  公开号：US7407965B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• Enantioselective reduction of dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates by baker's yeast
  作者：Chengye Yuan、Ke Wang、Jinfeng Li、Zuyi Li

  DOI：10.1002/hc.10011

  日期：——

  Dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates (1), upon yeast-mediated bioreduction, afforded chiral dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-hydroxybutanoates (2) in moderate to good yields and ee values. Significant improvement was reported for the preparation of dialkyl 4-(dialkoxyphosphoryl)-3-oxobutanoates (1), the key substrates of this bioreductive conversion. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  4-(二烷氧基磷酰基)-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 在酵母介导的生物还原作用下以中等至良好的产率和 ee 值提供手性二烷基 4-(二烷氧基磷酰基)-3-羟基丁酸酯 (2)。据报道，4-（二烷氧基磷酰基）-3-氧代丁酸二烷基酯 (1) 的制备得到了显着改进，这是该生物还原转化的关键底物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:153–156, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10011