(E)-1,1-diethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-2-one | 1356477-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1,1-diethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1-diethoxy-4-pyrrolidin-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1356477-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: DJLLXKAAWSGSCP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-1,1-diethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one的各种氮和氧亲核试剂的迈克尔加成

  摘要：

  1，1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，一种共轭的末端炔酮，与氮和氧亲核试剂反应，生成迈克尔加合物，在大多数情况下，收率良好至极佳。在几乎每种情况下，主要反应是单加成反应，从而导致形成立体定向方式形成相应的β-取代的α，β-不饱和酮。立体化学取决于亲核试剂的性质，通常的模式是氨和伯胺产生Z-烯酮，而仲胺和醇产生E-烯酮。三乙胺不提供迈克尔加成产物，但催化三聚反应，导致形成6 H-1，3-二恶英衍生物。当使用双亲核试剂，例如肼和羟胺时，迈克尔加成产物不稳定并且经历二次反应以形成杂环化合物，其以优异的产率被分离。 炔酮-迈克尔加成-乙烯基酮-环三聚-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289294